Als Anthony van Dyck Porträt von Philip Herbert, 4. Earl of Pembroke, seiner zweiten Frau Lady Anne Clifford, 14. Baroness von Clifford und seinen überlebenden Kindern aus erster Ehe und Lady Mary Villiers 1635 malte, befand er sich auf dem Höhepunkt seines Ruhms als Hofmaler von Karl I.

Das Porträt vereinte zwei der einflussreichsten Familien Englands in einem Moment sowohl persönlicher als auch politischer Bedeutung: Anne Clifford, eine unbezähmbare Erbin und Diaristin, hatte erst kürzlich Pembroke geheiratet, dessen Loyalität zum König unter Beobachtung stand, während die Spannungen vor dem Englischen Bürgerkrieg zunahmen. Dieses Gemälde steht als seltenes Familienzeugnis, das die komplexen Allianzen und Ambitionen der englischen Aristokratie am Vorabend nationaler Umwälzungen festhält. Van Dyck wählt nicht eine formelle Gruppe, sondern ein lebendes Tableau: Anne Clifford steht mit ruhiger Autorität neben ihrem Ehemann, der schützend auf seine Kinder aus erster Ehe deutet. Die Anordnung der Kinder – nach Alter und Geschlecht gruppiert, mit Lady Mary Villiers eingeschlossen – signalisiert die gemischte Natur dieses neuen Haushalts.

Die Seiden und Perlen, die die Dargestellten tragen, sind mehr als nur Dekoration: Sie sprechen von Abstammung, Status und der sorgfältigen Verwaltung von Erscheinungen. Van Dycks leuchtende Handhabung von Fleisch und Stoff und seine Fähigkeit, sowohl Intimität als auch Hierarchie zu suggerieren, heben dieses Werk von früheren englischen Porträts ab, wie denen von Daniel Mytens, deren Kompositionen steifer und psychologisch weniger nuanciert wirken. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist nicht vollständig dokumentiert, aber es wurde mit Sicherheit von der Familie Pembroke für ihren Stammsitz in Wilton House in Auftrag gegeben, wo Van Dyck mehrere andere Porträts ausführte. Im Laufe der Jahrhunderte ist das Werk stillschweigend durch Erbschaft gegangen und hat die Zerstreuungen und Verkäufe überstanden, die so viele englische Familiensammlungen zerstreuten.

Seine Zuschreibung an Van Dyck wurde nie ernsthaft in Frage gestellt, dank des unverwechselbaren Pinselstrichs des Malers und der Prominenz der Dargestellten. Heute steht das Porträt als Zeugnis von Van Dycks transformierendem Einfluss auf die britische Porträtkunst, das nicht nur das Abbild, sondern auch die wechselnden Schicksale seiner Subjekte festhält.