Quando Anthony van Dyck pintou Retrato de Philip Herbert, 4º Conde de Pembroke, sua segunda esposa Lady Anne Clifford, 14ª Baronessa de Clifford e seus filhos sobreviventes de seu primeiro casamento e Lady Mary Villiers em 1635, ele estava no auge de sua fama como pintor da corte de Carlos I. O retrato uniu duas das famílias mais influentes da Inglaterra em um momento de grande significado pessoal e político: Anne Clifford, uma indomável herdeira e diarista, havia se casado recentemente com Pembroke, cuja lealdade ao rei estava sob escrutínio à medida que as tensões aumentavam antes da Guerra Civil Inglesa. Esta pintura se destaca como um raro registro familiar, capturando as complexas alianças e ambições da aristocracia inglesa na véspera de uma agitação nacional. Van Dyck escolhe não um grupo formal, mas um tableau vivo: Anne Clifford se apresenta com uma autoridade tranquila ao lado de seu marido, que gesticula de forma protetora em direção a seus filhos do primeiro casamento.

A disposição das crianças, agrupadas por idade e gênero, com Lady Mary Villiers incluída, sinaliza a natureza mista deste novo lar. As sedas e pérolas usadas pelos retratados são mais do que decoração: falam de linhagem, status e a cuidadosa gestão das aparências. O manejo luminoso da carne e do tecido por Van Dyck, e sua capacidade de sugerir tanto intimidade quanto hierarquia, o distinguem de retratos ingleses anteriores, como os de Daniel Mytens, cujas composições parecem mais rígidas e menos psicologicamente sutis. A história inicial da pintura não está totalmente documentada, mas quase certamente foi encomendada pela família Pembroke para sua sede ancestral em Wilton House, onde Van Dyck executou vários outros retratos.

Ao longo dos séculos, a obra passou silenciosamente por herança, sobrevivendo às dispersões e vendas que espalharam tantas coleções familiares inglesas. Sua atribuição a Van Dyck nunca foi seriamente questionada, graças à inconfundível técnica do pintor e à proeminência dos retratados. Hoje, o retrato se destaca como um testemunho do impacto transformador de Van Dyck na pintura de retratos britânica, capturando não apenas a semelhança, mas também as fortunas em mudança de seus sujeitos.