Lorsque Anthony van Dyck a peint Portrait de Philip Herbert, 4ème Comte de Pembroke, sa seconde épouse Lady Anne Clifford, 14ème Baroness de Clifford et ses enfants survivants de son premier mariage et Lady Mary Villiers en 1635, il était à l'apogée de sa renommée en tant que peintre de la cour de Charles I. Le portrait unit deux des familles les plus influentes d'Angleterre à un moment de signification personnelle et politique : Anne Clifford, une héritière indomptable et diariste, venait de se marier avec Pembroke, dont la loyauté envers le roi était remise en question alors que les tensions montaient avant la Guerre Civile Anglaise. Cette peinture se dresse comme un rare témoignage familial, capturant les alliances et ambitions complexes de l'aristocratie anglaise à la veille d'un bouleversement national. Van Dyck choisit non pas un groupe formel, mais un tableau vivant : Anne Clifford se tient avec une autorité tranquille aux côtés de son mari, qui gesticule de manière protectrice vers ses enfants issus de son premier mariage.

L'agencement des enfants, regroupés par âge et sexe, avec Lady Mary Villiers incluse, signale la nature mélangée de ce nouveau foyer. Les soies et perles portées par les modèles sont plus qu'une simple décoration : elles parlent de lignée, de statut et de la gestion soignée des apparences. La maîtrise lumineuse de la chair et du tissu par Van Dyck, et sa capacité à suggérer à la fois intimité et hiérarchie, le distinguent des portraits anglais antérieurs, comme ceux de Daniel Mytens, dont les compositions semblent plus rigides et moins psychologiquement nuancées. L'histoire précoce de la peinture n'est pas entièrement documentée, mais elle a presque certainement été commandée par la famille Pembroke pour leur siège ancestral à Wilton House, où Van Dyck a exécuté plusieurs autres portraits.

Au fil des siècles, l'œuvre a passé silencieusement par héritage, survivant aux dispersions et ventes qui ont éparpillé tant de collections familiales anglaises. Son attribution à Van Dyck n'a jamais été sérieusement remise en question, grâce à la touche inimitable du peintre et à la notoriété des modèles. Aujourd'hui, le portrait se dresse comme un témoignage de l'impact transformateur de Van Dyck sur le portrait britannique, capturant non seulement la ressemblance mais aussi les fortunes changeantes de ses sujets.