Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Philip Herbert, 4° Conte di Pembroke, sua seconda moglie Lady Anne Clifford, 14ª Baronessa di Clifford e i suoi figli sopravvissuti dal primo matrimonio e Lady Mary Villiers nel 1635, era al culmine della sua fama come pittore di corte di Carlo I. Il ritratto unì due delle famiglie più influenti d'Inghilterra in un momento di grande significato personale e politico: Anne Clifford, un'indomabile erede e diarista, si era appena sposata con Pembroke, la cui lealtà al re era sotto esame mentre le tensioni aumentavano prima della Guerra Civile Inglese. Questo dipinto si erge come un raro documento familiare, catturando le complesse alleanze e ambizioni dell'aristocrazia inglese alla vigilia di un tumulto nazionale. Van Dyck sceglie non un gruppo formale, ma un tableau vivant: Anne Clifford si presenta con una calma autorità accanto a suo marito, che gesticola in modo protettivo verso i suoi figli dal primo matrimonio.

La disposizione dei bambini, raggruppati per età e genere, con Lady Mary Villiers inclusa, segnala la natura mista di questo nuovo nucleo familiare. Le sete e le perle indossate dai ritratti sono più di una semplice decorazione: parlano di lignaggio, status e della gestione attenta delle apparenze. La gestione luminosa della carne e del tessuto da parte di Van Dyck, e la sua capacità di suggerire sia intimità che gerarchia, lo distinguono dai ritratti inglesi precedenti, come quelli di Daniel Mytens, le cui composizioni sembrano più rigide e meno psicologicamente sfumate. La storia precoce del dipinto non è completamente documentata, ma è quasi certo che sia stata commissionata dalla famiglia Pembroke per la loro sede ancestrale a Wilton House, dove Van Dyck eseguì diversi altri ritratti.

Nel corso dei secoli, l'opera è passata silenziosamente attraverso l'eredità, sopravvivendo alle dispersioni e alle vendite che hanno disperso tante collezioni familiari inglesi. La sua attribuzione a Van Dyck non è mai stata seriamente messa in discussione, grazie alla inconfondibile tecnica del pittore e alla prominenza dei ritratti. Oggi, il ritratto si erge come una testimonianza dell'impatto trasformativo di Van Dyck sul ritratto britannico, catturando non solo la somiglianza ma anche le fortune mutevoli dei suoi soggetti.