Cuando Anthony van Dyck pintó Retrato de Philip Herbert, 4º Conde de Pembroke, su segunda esposa Lady Anne Clifford, 14ª Baronessa de Clifford y sus hijos sobrevivientes de su primer matrimonio y Lady Mary Villiers en 1635, estaba en la cúspide de su fama como pintor de la corte de Carlos I. El retrato unió a dos de las familias más influyentes de Inglaterra en un momento de gran significado tanto personal como político: Anne Clifford, una indomable heredera y diarista, se había casado recientemente con Pembroke, cuya lealtad al rey estaba bajo escrutinio a medida que aumentaban las tensiones antes de la Guerra Civil Inglesa. Esta pintura se erige como un raro registro familiar, capturando las complejas alianzas y ambiciones de la aristocracia inglesa en la víspera de una agitación nacional. Van Dyck elige no un grupo formal, sino un tableau viviente: Anne Clifford se presenta con una autoridad tranquila junto a su esposo, quien gesticula de manera protectora hacia sus hijos de su primer matrimonio.

La disposición de los niños, agrupados por edad y género, con Lady Mary Villiers incluida, señala la naturaleza mezclada de este nuevo hogar. Las sedas y perlas que llevan los retratados son más que una decoración: hablan de linaje, estatus y la cuidadosa gestión de las apariencias. El manejo luminoso de la carne y la tela por parte de Van Dyck, y su capacidad para sugerir tanto intimidad como jerarquía, lo distinguen de retratos ingleses anteriores, como los de Daniel Mytens, cuyas composiciones se sienten más rígidas y menos matizadas psicológicamente. La historia temprana de la pintura no está completamente documentada, pero casi con certeza fue encargada por la familia Pembroke para su asiento ancestral en Wilton House, donde Van Dyck ejecutó varios otros retratos.

A lo largo de los siglos, la obra ha pasado silenciosamente por herencia, sobreviviendo a las dispersaciones y ventas que desparramaron tantas colecciones familiares inglesas. Su atribución a Van Dyck nunca ha sido seriamente cuestionada, gracias a la inconfundible técnica del pintor y la prominencia de los retratados. Hoy en día, el retrato se erige como un testimonio del impacto transformador de Van Dyck en el retrato británico, capturando no solo la semejanza, sino también las cambiantes fortunas de sus sujetos.