In Der heilige Matthäus und der Engel präsentiert Caravaggio eine eindrucksvolle Szene, die mit reichen Farben und dramatischen Kontrasten gefüllt ist. Die Malerei zeigt den heiligen Matthäus, der anscheinend in einem Moment göttlicher Inspiration sitzt, neben einem Engel. Die tiefen Schatten und das warme Licht schaffen ein Gefühl von Intimität und konzentrieren die Aufmerksamkeit auf die Figuren.

Der Engel, mit einem sanften Ausdruck, gestikuliert in Richtung Matthäus und führt ihn beim Schreiben. Das Gemälde ist in Öl auf Leinwand ausgeführt, einem gängigen Medium für Caravaggio, das lebendige Farben und Details ermöglicht. Die Abmessungen betragen etwa 290 x 200 cm, was es zu einem großen Werk macht, das Aufmerksamkeit erregt. Die Verwendung von Chiaroscuro, ein Markenzeichen des Stils von Caravaggio, verstärkt die Dreidimensionalität der Figuren.

Die Betrachter können die akribische Detailgenauigkeit in den Texturen der Kleidung und den Ausdrücken der Figuren schätzen. Caravaggio malte Der heilige Matthäus und der Engel um 1602, in einer Zeit, als er Anerkennung für seinen innovativen Ansatz zu religiösen Themen gewann. Dieses Werk wurde für die Contarelli-Kapelle in Rom in Auftrag gegeben und spiegelt den Fokus der Gegenreformation auf die persönliche Verbindung zum Glauben wider. Eine interessante Tatsache über dieses Gemälde ist, dass es von der Kirche zunächst wegen seiner unkonventionellen Darstellung des Heiligen abgelehnt wurde.

Es wurde jedoch später eines der gefeiertsten Werke von Caravaggio.