In San Matteo e l'angelo, Caravaggio presenta una scena impressionante piena di colori ricchi e contrasti drammatici. La pittura raffigura San Matteo, che sembra essere in un momento di ispirazione divina, seduto con un angelo accanto a lui. Le ombre profonde e la luce calda creano un senso di intimità e concentrano l'attenzione sulle figure.

L'angelo, con un'espressione gentile, gesticola verso Matteo, guidandolo nella sua scrittura. Il dipinto è eseguito in olio su tela, un mezzo comune per Caravaggio che consente colori vividi e dettagli. Le dimensioni sono di circa 290 x 200 cm, rendendolo un'opera grande che attira l'attenzione. L'uso del chiaroscuro, un marchio di fabbrica dello stile di Caravaggio, aumenta la tridimensionalità delle figure.

Gli spettatori possono apprezzare l'attenzione meticolosa ai dettagli nelle trame dei vestiti e nelle espressioni delle figure. Caravaggio dipinse San Matteo e l'angelo intorno al 1602, durante un periodo in cui stava guadagnando riconoscimento per il suo approccio innovativo ai temi religiosi. Quest'opera fu commissionata per la Cappella Contarelli a Roma, riflettendo l'enfasi della Controriforma sulla connessione personale con la fede. Un fatto interessante su questo dipinto è che inizialmente fu rifiutato dalla chiesa per la sua rappresentazione non convenzionale del santo.

Tuttavia, divenne successivamente una delle opere più celebrate di Caravaggio.