Em São Mateus e o anjo, Caravaggio apresenta uma cena impressionante repleta de cores ricas e contrastes dramáticos. A pintura apresenta São Mateus, que parece estar em um momento de inspiração divina, sentado com um anjo ao seu lado. As sombras profundas e a luz quente criam uma sensação de intimidade e focam a atenção nas figuras.

O anjo, com uma expressão suave, gesticula em direção a Mateus, guiando-o em sua escrita. A pintura é executada em óleo sobre tela, um meio comum para Caravaggio que permite cores vívidas e detalhes. As dimensões são aproximadamente 290 x 200 cm, tornando-a uma obra grande que chama a atenção. O uso do claroscuro, uma característica do estilo de Caravaggio, realça a tridimensionalidade das figuras.

Os espectadores podem apreciar a meticulosa atenção aos detalhes nas texturas das roupas e nas expressões das figuras. Caravaggio pintou São Mateus e o anjo por volta de 1602, durante um período em que estava ganhando reconhecimento por sua abordagem inovadora aos temas religiosos. Esta obra foi encomendada para a Capela Contarelli em Roma, refletindo a ênfase da Contrarreforma na conexão pessoal com a fé. Um fato interessante sobre esta pintura é que foi inicialmente rejeitada pela igreja por sua representação não convencional do santo.

No entanto, mais tarde se tornou uma das obras mais celebradas de Caravaggio.