Cuando Diego Velázquez pintó el Retrato Ecuestre de Felipe III en 1634, no lo hizo de la vida; el rey había fallecido casi una década antes, en 1621. La comisión formaba parte de un gran esquema decorativo para el Salón de los Reinos en el Palacio del Buen Retiro de Madrid, donde la monarquía española buscaba inmortalizar su linaje en un desfile de retratos ecuestres, cada gobernante montando en una procesión majestuosa. Velázquez, entonces el pintor principal en la corte de Felipe IV, tenía la tarea de capturar no solo un parecido, sino la perdurable majestad de un monarca cuyo reinado había moldeado la fortuna de España. Aquí, Felipe III se sienta sobre un poderoso caballo alzado, su figura tranquila y serena en medio de la energía controlada del animal.

La armadura del rey brilla a la luz, señalando tanto la destreza marcial como la dignidad real, mientras que su bastón de mando subraya su autoridad. Velázquez elige un horizonte bajo y un cielo amplio, haciendo que el monarca parezca más grande que la vida, silueteado contra las nubes. A diferencia de retratos ecuestres anteriores y más rígidos de Rubens o Tiziano, el Felipe de Velázquez es menos teatral, más terrenal, el movimiento del caballo natural y la mirada del rey firme, reflejando un cambio hacia el realismo psicológico. El viaje de la pintura está estrechamente ligado a las fortunas de la corona española.

Encargado para el nuevo palacio por Felipe IV, colgó junto a otros retratos ecuestres reales, formando una genealogía visual del poder de los Habsburgo. A lo largo de los siglos, el Salón de los Reinos fue reutilizado y sus tesoros dispersados; el retrato eventualmente encontró su camino al Museo del Prado, donde permanece hoy. Para Velázquez, esta obra marcó su creciente papel como pintor de la corte y su creciente dominio de la imaginería dinástica a gran escala, un preludio a la aún más ambiciosa Las Meninas que seguiría dos décadas después.