En 1630, Anthony van Dyck pintó la cabeza de un monje que, de hecho, era un retrato de Jan Malderus, el obispo de Amberes, transformado en la imagen de San Buenaventura. Esta ingeniosa fusión de retrato y santidad no era inusual en la Flandes católica de la época de van Dyck, donde los eclesiásticos a menudo encargaban sus propias imágenes como santos, un acto tanto de humildad como de ambición. La identidad del retratado fue objeto de un largo debate, pero la semejanza con Malderus, quien había fallecido solo un año antes, es ahora ampliamente aceptada.

Tales pinturas eran valoradas por sus mecenas como símbolos de devoción y recordatorios de su autoridad espiritual. La pintura captura un momento de introspección: el obispo convertido en santo mira hacia abajo, con los labios entreabiertos como si estuviera en oración o contemplación. La pincelada de van Dyck es suelta pero precisa, con el rostro emergiendo de la oscuridad, la capucha enmarca las características del retratado en una luz suave, casi escultórica. La ausencia de gestos grandiosos o atributos elaborados centra la atención en la expresión del retratado, sugiriendo la vida interior de San Buenaventura, un teólogo franciscano famoso por sus escritos místicos.

A diferencia de los santos más extáticos de El Greco, el enfoque de van Dyck es contenido, enfatizando la humildad y la inteligencia sobre el éxtasis. Se sabe poco sobre la historia temprana de Cabeza de un Monje (Jan Malderus, Obispo de Amberes, como San Buenaventura), pero probablemente perteneció a una colección devocional privada, quizás encargada por el mismo Malderus o su círculo. La pintura refleja el período maduro de van Dyck en Amberes, cuando era muy solicitado tanto por mecenas eclesiásticos como aristocráticos. Su intensa quietud contrasta con sus más grandiosos retablos de esos años.

Hoy en día, la obra sobrevive como un testimonio de la compleja interacción entre el retrato, la santidad y la ambición personal en la era del Barroco, y de la capacidad de van Dyck para capturar tanto la semejanza como el espíritu en una sola cabeza.