Nel 1630, Anthony van Dyck dipinse la testa di un monaco che, in realtà, era un ritratto di Jan Malderus, il vescovo di Anversa, trasformato nell'immagine di San Bonaventura. Questa astuta fusione di ritratto e santità non era insolita nella Flandra cattolica dell'epoca di van Dyck, dove gli ecclesiastici spesso commissionavano le proprie immagini come santi, un atto sia di umiltà che di ambizione. L'identità del soggetto è stata a lungo dibattuta, ma la somiglianza con Malderus, morto solo un anno prima, è ora ampiamente accettata.

Tali dipinti erano apprezzati dai loro mecenati come simboli di devozione e promemoria della loro autorità spirituale. Il dipinto cattura un momento di introspezione: il vescovo diventato santo guarda verso il basso, le labbra socchiuse come se fosse in preghiera o contemplazione. La pennellata di van Dyck è sciolta ma precisa, con il volto che emerge dall'oscurità, il cappuccio incornicia i tratti del soggetto in una luce morbida, quasi scultorea. L'assenza di gesti grandiosi o attributi elaborati concentra l'attenzione sull'espressione del soggetto, suggerendo la vita interiore di San Bonaventura, un teologo francescano famoso per i suoi scritti mistici.

A differenza dei santi più estatici di El Greco, l'approccio di van Dyck è contenuto, enfatizzando l'umiltà e l'intelletto rispetto all'estasi. Si sa poco sulla storia precoce di Testa di un Monaco (Jan Malderus, Vescovo di Anversa, come San Bonaventura), ma probabilmente apparteneva a una collezione devozionale privata, forse commissionata dallo stesso Malderus o dal suo circolo. Il dipinto riflette il periodo maturo di van Dyck ad Anversa, quando era ricercato sia da mecenati ecclesiastici che aristocratici. La sua intensa quiete contrasta con i suoi altari più grandiosi degli stessi anni.

Oggi, l'opera sopravvive come un testimone dell'interazione complessa tra ritratto, santità e ambizione personale nell'era del Barocco, e della capacità di van Dyck di catturare sia la somiglianza che lo spirito in una sola testa.