En 1620, a la edad de veintiún años, Anthony van Dyck pintó Retrato de un Juez durante sus primeros años independientes en Amberes, un período en el que ya estaba atrayendo la atención de la élite de la ciudad. La identidad del retratado sigue siendo un misterio, lo que ha generado debate entre los historiadores: algunos sugieren que podría haber sido un miembro de la poderosa magistratura de la ciudad, otros proponen una conexión con la influyente Guilda de San Lucas. Lo que es cierto es que la habilidad de Van Dyck para capturar autoridad y presencia le valió encargos de las clases legal y mercantil, diferenciándolo de sus contemporáneos.

Esta pintura se erige como uno de los primeros ejemplos del estilo maduro de retrato de Van Dyck, que pronto lo haría famoso en toda Europa. Van Dyck elige un momento de serena quietud: el juez se sienta erguido, su mirada es directa pero no severa, una mano reposa sobre una pila de documentos, mientras que la otra sostiene ligeramente una cadena de oficina. La pesada toga negra, bordeada de blanco, señala la dignidad de su cargo, mientras que la cadena dorada marca su rango oficial. La luz cae desde la izquierda, iluminando la cara y las manos del juez, dirigiendo la atención del espectador hacia los instrumentos de su profesión.

A diferencia de los retratos más teatrales de su mentor Peter Paul Rubens, Van Dyck introduce una sutil profundidad psicológica: hay tanto autoridad como un rastro de fatiga en la expresión del juez, insinuando las cargas de la responsabilidad. El fondo escaso, con solo el contorno tenue de una columna, mantiene el enfoque en la presencia del retratado. El destino de Retrato de un Juez después de su creación es incierto; no sobreviven registros de su primera propiedad, lo cual no es inusual para el período de Van Dyck en Amberes. Resurgió a finales del siglo XIX en una colección privada belga, donde fue atribuido a Van Dyck en base a su estilo y técnica.

Desde entonces, ha pasado por varias manos, a veces generando debate sobre si podría ser obra de un talentoso seguidor. Hoy en día, el consenso entre los académicos apoya la autoría de Van Dyck, y la pintura es reconocida como un ejemplo significativo de su retrato temprano, que conecta sus años formativos en Amberes con su posterior carrera internacional.