Em 1620, com apenas vinte e um anos, Anthony van Dyck pintou Retrato de um Juiz durante seus primeiros anos independentes em Antuérpia, um período em que já atraía a atenção da elite da cidade. A identidade do retratado permanece um mistério, gerando debate entre os historiadores: alguns sugerem que ele pode ter sido um membro da poderosa magistratura da cidade, outros propõem uma conexão com a influente Guilda de São Lucas. O que é certo é que a habilidade de Van Dyck em capturar autoridade e presença lhe rendeu comissões das classes legal e mercantil, destacando-o entre seus contemporâneos.

Esta pintura é um dos primeiros exemplos do estilo maduro de retrato de Van Dyck, que logo o tornaria famoso em toda a Europa. Van Dyck escolhe um momento de calma serena: o juiz senta-se ereto, seu olhar é direto, mas não severo, uma mão repousa sobre uma pilha de documentos, enquanto a outra segura levemente uma corrente de ofício. A pesada toga preta, com bordas brancas, sinaliza a dignidade de seu cargo, enquanto a corrente dourada marca seu posto oficial. A luz incide da esquerda, iluminando o rosto e as mãos do juiz, atraindo a atenção do espectador para os instrumentos de sua profissão.

Ao contrário dos retratos mais teatrais de seu mentor Peter Paul Rubens, Van Dyck introduz uma sutil profundidade psicológica: há tanto autoridade quanto um traço de fadiga na expressão do juiz, insinuando os fardos da responsabilidade. O fundo escasso, com apenas o contorno tênue de uma coluna, mantém o foco na presença do retratado. O destino de Retrato de um Juiz após sua criação é incerto; não existem registros de sua propriedade inicial, o que não é incomum para o período de Van Dyck em Antuérpia. Ele ressurgiu no final do século XIX em uma coleção privada belga, onde foi atribuído a Van Dyck com base no estilo e técnica.

Desde então, passou por várias mãos, ocasionalmente gerando debate sobre se poderia ser obra de um talentoso seguidor. Hoje, o consenso entre os estudiosos apoia a autoria de Van Dyck, e a pintura é reconhecida como um exemplo significativo de seu retrato inicial, ligando seus anos formativos em Antuérpia à sua posterior carreira internacional.