En 1620, à seulement vingt et un ans, Anthony van Dyck a peint Portrait d'un Juge durant ses premières années indépendantes à Anvers, une période où il attirait déjà l'attention de l'élite de la ville. L'identité du modèle reste un mystère, suscitant des débats parmi les historiens : certains suggèrent qu'il pourrait avoir été membre de la puissante magistrature de la ville, d'autres proposent un lien avec la puissante Guilde de Saint-Luc. Ce qui est certain, c'est que la capacité de Van Dyck à capturer l'autorité et la présence lui a valu des commandes des classes juridiques et marchandes, le distinguant de ses contemporains.

Cette peinture est l'un des premiers exemples du style de portrait mature de Van Dyck, qui le rendra bientôt célèbre à travers l'Europe. Van Dyck choisit un moment de calme posé : le juge est assis droit, son regard est direct mais pas sévère, une main reposant sur une pile de documents, l'autre tenant légèrement une chaîne de fonction. La lourde robe noire, bordée de blanc, signale la dignité de son poste, tandis que la chaîne dorée marque son rang officiel. La lumière tombe de la gauche, illuminant le visage et les mains du juge, attirant l'attention du spectateur sur les instruments de sa profession.

Contrairement aux portraits plus théâtraux de son mentor Peter Paul Rubens, Van Dyck introduit une subtile profondeur psychologique : il y a à la fois autorité et une trace de fatigue dans l'expression du juge, suggérant les fardeaux de la responsabilité. L'arrière-plan sobre, avec seulement le contour flou d'une colonne, maintient le focus sur la présence du modèle. Le destin de Portrait d'un Juge après sa création est incertain ; aucun enregistrement de sa première propriété n'a survécu, ce qui n'est pas inhabituel pour la période anversoise de Van Dyck. Il a refait surface à la fin du XIXe siècle dans une collection privée belge, où il a été attribué à Van Dyck sur la base de son style et de sa technique.

Depuis lors, il a changé de mains plusieurs fois, suscitant parfois des débats sur la possibilité qu'il s'agisse d'une œuvre d'un talentueux suiveur. Aujourd'hui, le consensus parmi les chercheurs soutient l'attribution à Van Dyck, et la peinture est reconnue comme un exemple significatif de son portrait précoce, reliant ses années formatrices à Anvers à sa carrière internationale ultérieure.