В 1620 году, в возрасте всего 21 года, Антони Ван Дейк написал Портрет судьи в свои первые независимые годы в Антверпене, когда он уже привлекал внимание городской элиты. Личность сидящего остается загадкой, что вызывает споры среди историков: некоторые предполагают, что он мог быть членом могущественного магистратуры города, другие выдвигают связь с влиятельной Гильдией Святого Луки. Одно можно сказать точно: мастерство Ван Дейка в передаче авторитета и присутствия принесло ему заказы от юридических и торговых классов, что выделяло его среди современников.

Эта картина является одним из самых ранних примеров зрелого портретного стиля Ван Дейка, который вскоре сделает его знаменитым по всей Европе. Ван Дейк выбирает момент спокойного ожидания: судья сидит прямо, его взгляд прямой, но не строгий, одна рука покоится на стопке документов, а другая легонько держит цепь должности. Тяжелая черная мантия с белыми краями символизирует достоинство его должности, в то время как золотая цепь указывает на его официальный ранг. Свет падает слева, освещая лицо и руки судьи, привлекая внимание зрителя к инструментам его профессии.

В отличие от более театральных портретов его наставника Питера Паула Рубенса, Ван Дейк вводит тонкую психологическую глубину — в выражении судьи есть как авторитет, так и следы усталости, намекающие на бремя ответственности. Скромный фон с едва заметным контуром колонны сохраняет фокус на присутствии сидящего. Судьба Портрета судьи после его создания остается неопределенной; не сохранилось записей о его раннем владении, что не является необычным для периода Ван Дейка в Антверпене. Он вновь появился в конце девятнадцатого века в частной коллекции в Бельгии, где был атрибутирован Ван Дейку на основе стиля и техники.

С тех пор он сменил несколько владельцев, время от времени вызывая споры о том, может ли это быть работа талантливого последователя. Сегодня консенсус среди ученых поддерживает авторство Ван Дейка, и картина признается значительным примером его раннего портретного искусства, соединяющим его формативные годы в Антверпене и его последующую международную карьеру.