Nel 1620, all'età di ventuno anni, Anthony van Dyck dipinse Ritratto di un Giudice durante i suoi primi anni indipendenti ad Anversa, un periodo in cui attirava già l'attenzione dell'élite della città. L'identità del soggetto rimane un mistero, suscitando dibattiti tra gli storici: alcuni suggeriscono che potrebbe essere stato un membro della potente magistratura cittadina, altri propongono un legame con l'influente Gilda di San Luca. Ciò che è certo è che l'abilità di Van Dyck nel catturare autorità e presenza gli procurò commissioni dalle classi legali e mercantili, distinguendolo dai suoi contemporanei.

Questo dipinto è uno dei primi esempi dello stile maturo di ritratto di Van Dyck, che presto lo rese famoso in tutta Europa. Van Dyck sceglie un momento di calma composta: il giudice è seduto dritto, il suo sguardo è diretto ma non severo, una mano poggia su una pila di documenti, mentre l'altra tiene leggermente una catena d'ufficio. La pesante toga nera, bordata di bianco, segnala la dignità del suo ufficio, mentre la catena dorata segna il suo rango ufficiale. La luce proviene da sinistra, illuminando il volto e le mani del giudice, attirando l'attenzione dello spettatore sugli strumenti della sua professione.

A differenza dei ritratti più teatrali del suo mentore Peter Paul Rubens, Van Dyck introduce una sottile profondità psicologica: c'è sia autorità che una traccia di fatica nell'espressione del giudice, che suggerisce i pesi della responsabilità. Lo sfondo scarno, con solo il debole contorno di una colonna, mantiene il focus sulla presenza del soggetto. Il destino di Ritratto di un Giudice dopo la sua creazione è incerto; non esistono registrazioni del suo primo possesso, il che non è insolito per il periodo di Van Dyck ad Anversa. Riemerse alla fine del XIX secolo in una collezione privata belga, dove fu attribuito a Van Dyck sulla base dello stile e della tecnica.

Da allora, è passato di mano in mano, suscitando occasionalmente dibattiti su se potesse essere opera di un talentuoso seguace. Oggi, il consenso tra gli studiosi sostiene l'attribuzione a Van Dyck, e il dipinto è riconosciuto come un esempio significativo del suo ritratto precoce, che collega i suoi anni formativi ad Anversa con la sua successiva carriera internazionale.