Pocos retratos en la España del siglo XVII llevaban tanto peso político como el Retrato de Don Rodrigo Calderón a Caballo. Encargado en el apogeo del poder de Calderón, esta pintura inmortaliza al notorio favorito del Duque de Lerma, un hombre cuya meteórica ascensión y dramática caída se volverían legendarias en la corte española. El destino de Calderón fue tan infame que, tras su ejecución por brujería y corrupción en 1621, su nombre se convirtió en sinónimo de ambición y deshonra.

La pintura ofrece una rara visión de la propaganda visual de la monarquía de los Habsburgo, capturando a un hombre que, por un breve momento, parecía intocable. Rubens selecciona el momento no de batalla o ceremonia, sino de mando sereno: Calderón se sienta sobre un caballo que se yergue, su mirada fija al frente, mano en las riendas, como si estuviera inspeccionando el reino que ayudó a gobernar. La armadura brilla con la luz reflejada, un signo tanto de destreza marcial como de estatus cortesano, mientras que la postura dinámica del caballo refleja la energía y volatilidad de la carrera de Calderón. La composición recuerda el propio Retrato Ecuestre del Duque de Lerma de Rubens, pintado solo un año antes, donde el caballo y el jinete están igualmente fusionados en una exhibición de poder y gracia.

Aquí, las nubes oscuras que se agrupan tras Calderón insinúan las tormentas por venir, presagiando su eventual caída. La historia física del Retrato de Don Rodrigo Calderón a Caballo está menos documentada que la de su retratado. Se cree que fue encargado directamente por Calderón o sus aliados, probablemente destinado a un lugar prominente en Madrid, aunque su procedencia temprana es incierta, quizás debido a la deshonra de Calderón y la posterior dispersión de sus posesiones. La atribución de la pintura a Peter Paul Rubens nunca ha sido seriamente cuestionada, aunque el medio preciso—óleo sobre lienzo o panel—sigue siendo incierto.

Hoy en día, la obra se erige como un testimonio del breve pero influyente período de Rubens en España, cuando llevó el dinamismo del Barroco al corazón del poder de los Habsburgo.