Pochi ritratti nella Spagna del primo XVII secolo avevano un peso politico pari a quello del Ritratto di Don Rodrigo Calderón a Cavallo. Commissionato al culmine del potere di Calderón, questo dipinto immortalizza il noto favorito del Duca di Lerma, un uomo la cui ascesa meteoritica e caduta drammatica sarebbero diventate leggendarie alla corte spagnola. Il destino di Calderón era così infame che, dopo la sua esecuzione per stregoneria e corruzione nel 1621, il suo nome divenne sinonimo di ambizione e disonore.

Il dipinto offre un raro sguardo sulla propaganda visiva della monarchia asburgica, catturando un uomo che, per un breve momento, sembrava intoccabile. Rubens sceglie il momento non di battaglia o cerimonia, ma di comando composto: Calderón è seduto su un cavallo che si impenna, lo sguardo fisso davanti a sé, la mano sulle redini, come se stesse ispezionando il regno che ha aiutato a governare. L'armatura brilla alla luce riflessa, segno sia di abilità marziale che di status cortese, mentre la postura dinamica del cavallo rispecchia l'energia e la volatilità della carriera di Calderón. La composizione richiama il Ritratto Equestre del Duca di Lerma di Rubens, dipinto solo un anno prima, dove il cavallo e il cavaliere sono anch'essi fusi in una dimostrazione di potere e grazia.

Qui, le nuvole scure che si accumulano dietro Calderón accennano alle tempeste in arrivo, prefigurando la sua eventuale caduta. La storia fisica del Ritratto di Don Rodrigo Calderón a Cavallo è meno documentata di quella del suo soggetto. Si ritiene che sia stato commissionato direttamente da Calderón o dai suoi alleati, probabilmente destinato a un luogo prominente a Madrid, sebbene la sua provenienza iniziale sia incerta, forse a causa della disonra di Calderón e della successiva dispersione dei suoi beni. L'attribuzione del dipinto a Peter Paul Rubens non è mai stata seriamente messa in discussione, sebbene il mezzo preciso—olio su tela o tavola—rimanga poco chiaro.

Oggi, l'opera si erge come un testimone del breve ma influente periodo di Rubens in Spagna, quando portò il dinamismo del Barocco nel cuore del potere asburgico.