Nadie sabe con certeza quién posó para Retrato del caballero que no quería..., y ese mismo misterio ha mantenido a los espectadores y académicos regresando a la obra durante más de un siglo. El título en sí, con su elipsis final, invita a la especulación: ¿reacio a hacer qué? Algunos sugieren que alude a una figura real de la sociedad neoyorquina que se negó a ocupar un cargo público, mientras que otros lo ven como una burla juguetona a la reticencia de la alta sociedad estadounidense a principios del siglo XX. Lo que es seguro es que Charles Dana Gibson—cuyo lápiz definió los ideales de la época con sus icónicas Gibson Girls—aquí dirige su aguda mirada hacia los hombres de su mundo. El momento capturado es uno de sutil resistencia.

El caballero, impecablemente vestido, se sienta ligeramente de espaldas al espectador, con la mandíbula apretada y la mirada apartada. Una mano enguantada reposa sobre una carta doblada—quizás una invitación rechazada o una citación ignorada—mientras que la nitidez de su cuello y el cuidado arreglo de su bigote hablan de un hombre que se preocupa por las apariencias, pero que se niega a ceder. La iluminación aísla su figura contra un fondo austero, enfatizando tanto su posición social como su aislamiento.

A diferencia de los retratos masculinos más efusivos de John Singer Sargent, Gibson representa a su sujeto con un ingenio seco, utilizando la contención y la sugerencia en lugar de una pincelada bravura. La historia física de Retrato del caballero que no quería... es tan elusiva como su sujeto. No existen registros de su primera exhibición, y su medio sigue siendo objeto de debate—algunos argumentan que es carboncillo realzado con tinta, otros que es grafito. Ha circulado principalmente en colecciones privadas, apareciendo ocasionalmente en subastas pero nunca por mucho tiempo.

Hoy en día, se reconoce como un raro ejemplo de la retratística masculina de Gibson, ofreciendo un contrapunto a sus más famosas figuras femeninas, y sirviendo como un comentario irónico sobre los rituales sociales de su época.