Ninguém sabe ao certo quem posou para Retrato do cavalheiro que não queria..., e esse mesmo mistério tem mantido espectadores e estudiosos voltando à obra por mais de um século. O título em si, com sua elipse final, convida à especulação: relutante em fazer o quê? Alguns sugerem que alude a uma figura real da sociedade nova-iorquina que se recusou a ocupar um cargo público, enquanto outros veem isso como uma provocação lúdica à reticência da alta sociedade americana no início do século XX. O que é certo é que Charles Dana Gibson—cujo lápis definiu os ideais da época com suas icônicas Gibson Girls—aqui voltou seu olhar afiado para os homens de seu mundo. O momento capturado é de sutil resistência.

O cavalheiro, impecavelmente vestido, está ligeiramente voltado para longe do espectador, com o queixo firme e o olhar desviado. Uma mão enluvada repousa sobre uma carta dobrada—talvez um convite recusado ou uma convocação ignorada—enquanto a nitidez de seu colarinho e o cuidado com seu bigode falam de um homem que se preocupa com as aparências, mas se recusa a ceder. A iluminação isola sua figura contra um fundo esparso, enfatizando tanto sua posição social quanto seu isolamento.

Ao contrário dos retratos masculinos mais efusivos de John Singer Sargent, Gibson retrata seu sujeito com um humor seco, utilizando contenção e sugestão em vez de pinceladas exuberantes. A história física de Retrato do cavalheiro que não queria... é tão elusiva quanto seu sujeito. Não existem registros de sua primeira exposição, e seu meio ainda é debatido—alguns argumentam que é carvão realçado com tinta, outros que é grafite. Circulou principalmente em coleções privadas, aparecendo ocasionalmente em leilões, mas nunca por muito tempo.

Hoje, é reconhecido como um raro exemplo da retratística masculina de Gibson, oferecendo um contraponto a seus mais famosos sujeitos femininos, e servindo como um comentário irônico sobre os rituais sociais de sua época.