Nessuno sa con certezza chi abbia posato per Ritratto del gentiluomo che non voleva..., e proprio questo mistero ha mantenuto spettatori e studiosi a tornare all'opera per oltre un secolo. Il titolo stesso, con i suoi puntini di sospensione, invita alla speculazione: riluttante a fare cosa? Alcuni suggeriscono che faccia riferimento a una figura reale della società newyorkese che si rifiutò di accettare un incarico pubblico, mentre altri lo vedono come un colpo di spirito alla ritrosia dell'alta società americana all'inizio del ventesimo secolo. Ciò che è certo è che Charles Dana Gibson—la cui penna ha definito gli ideali dell'epoca con le sue iconiche Gibson Girls—qui ha rivolto il suo occhio acuto verso gli uomini del suo mondo. Il momento catturato è di sottile resistenza.

Il gentiluomo, impeccabilmente vestito, è seduto leggermente girato lontano dallo spettatore, con la mascella serrata e lo sguardo distolto. Una mano guantata riposa su una lettera piegata—forse un invito rifiutato o una convocazione ignorata—mentre la nitidezza del suo colletto e la cura del suo baffo parlano di un uomo che si preoccupa delle apparenze, ma si rifiuta di cedere. L'illuminazione isola la sua figura contro uno sfondo spoglio, enfatizzando sia il suo status sociale che la sua isolamento.

A differenza dei ritratti maschili più effusivi di John Singer Sargent, Gibson ritrae il suo soggetto con un umorismo secco, utilizzando contenimento e suggerimento piuttosto che pennellate audaci. La storia fisica di Ritratto del gentiluomo che non voleva... è tanto elusiva quanto il suo soggetto. Non esistono registrazioni della sua prima esposizione, e il suo mezzo è ancora oggetto di dibattito—alcuni sostengono che si tratti di carboncino accentuato con inchiostro, altri di grafite. Ha circolato principalmente in collezioni private, riemergendo occasionalmente all'asta ma mai per molto tempo.

Oggi, è riconosciuto come un raro esempio della ritrattistica maschile di Gibson, offrendo un controcanto ai suoi soggetti femminili più famosi e fungendo da commento ironico sui rituali sociali della sua epoca.