Personne ne sait avec certitude qui a posé pour Portrait du gentleman qui ne voulait pas..., et ce même mystère a maintenu les spectateurs et les chercheurs revenant à l'œuvre depuis plus d'un siècle. Le titre lui-même, avec son ellipse finale, invite à la spéculation : réticent à faire quoi ? Certains suggèrent qu'il fait allusion à une figure réelle de la société new-yorkaise qui a refusé un poste public, tandis que d'autres y voient une moquerie ludique à la réticence de la haute société américaine au tournant du XXe siècle. Ce qui est certain, c'est que Charles Dana Gibson—dont le crayon a défini les idéaux de l'époque avec ses icônes, les Gibson Girls—a ici tourné son regard acéré vers les hommes de son monde. Le moment capturé est celui d'une résistance subtile.

Le gentleman, impeccablement habillé, est assis légèrement tourné loin du spectateur, la mâchoire serrée et le regard détourné. Une main gantée repose sur une lettre pliée—peut-être une invitation déclinée ou une convocation ignorée—tandis que la netteté de son col et le soin apporté à sa moustache témoignent d'un homme soucieux de son apparence, mais qui refuse de céder. L'éclairage isole sa silhouette contre un fond dépouillé, soulignant à la fois sa position sociale et son isolement.

Contrairement aux portraits masculins plus effusifs de John Singer Sargent, Gibson rend son sujet avec un humour sec, utilisant la retenue et la suggestion plutôt que des coups de pinceau flamboyants. L'histoire physique de Portrait du gentleman qui ne voulait pas... est aussi insaisissable que son sujet. Aucun enregistrement de sa première exposition n'a survécu, et son médium est encore débattu—certains soutiennent qu'il s'agit de charbon rehaussé d'encre, d'autres de graphite. Il a principalement circulé dans des collections privées, apparaissant occasionnellement aux enchères mais jamais longtemps.

Aujourd'hui, il est reconnu comme un exemple rare de la portraiture masculine de Gibson, offrant un contrepoint à ses sujets féminins plus célèbres, et se tenant comme un commentaire ironique sur les rituels sociaux de son époque.