No se sabe exactamente cuándo pintó Filippino Lippi La Anunciación, y esa incertidumbre ha intrigado a los estudiosos durante generaciones. Los orígenes de la pintura están envueltos en misterio, sin contrato sobreviviente ni nombre de patrocinador que la ancle en el tiempo. A diferencia de muchas Anunciaciones del Renacimiento, esta se destaca por su mezcla de emoción tierna y energía inquieta, características de la visión única de Filippino Lippi.

La atribución de la obra nunca ha sido seriamente cuestionada, gracias a la mano inconfundible visible en los rostros y drapeados, pero su hogar original y propósito intencionado permanecen perdidos en la historia. La escena captura el instante en que el Ángel Gabriel aparece ante María, su gesto es tanto autoritario como suave mientras entrega el mensaje de que ella dará a luz al niño Cristo. María se echa atrás, sorprendida, con la mano levantada en un gesto de humildad y aceptación, mientras un rayo de luz—simbolizando al Espíritu Santo—desciende desde arriba. Los lirios a los pies de Gabriel hablan de la pureza de María, y el jardín cerrado detrás de ella insinúa su estado intacto, un recurso visual tomado de pintores florentinos anteriores como Fra Angelico.

Sin embargo, a diferencia de las serenas Anunciaciones de Fra Angelico, Filippino Lippi infunde al momento un sentido de movimiento y tensión psicológica, con las figuras vivas de emoción e incertidumbre. El viaje físico de La Anunciación está en gran medida no documentado; no está claro para quién fue pintada o dónde colgó por primera vez. Las obras de Filippino Lippi eran muy buscadas en Florencia durante finales del siglo XV, a menudo encargadas para la devoción privada o pequeñas capillas. Hoy en día, la pintura es celebrada como un excelente ejemplo del estilo maduro de Filippino Lippi, fusionando la influencia de su padre, Filippo Lippi, con su propio enfoque inventivo.

Su lugar en la carrera del artista está asegurado, representando un momento en que la pintura florentina se movía hacia una mayor expresividad y complejidad. Aunque la historia temprana de la pintura se ha perdido, su fuerza emocional continúa atrayendo a los espectadores hacia el misterio de la Anunciación.