Ninguém sabe exatamente quando Filippino Lippi pintou A Anunciação, e essa incerteza intrigou estudiosos por gerações. As origens da pintura estão envoltas em mistério, sem contrato sobrevivente ou nome de patrocinador que a ancore no tempo. Ao contrário de muitas Anunciações do Renascimento, esta se destaca pela mistura de emoção ternura e energia inquieta, características da visão única de Filippino Lippi.

A atribuição da obra nunca foi seriamente questionada, devido à mão inconfundível visível nos rostos e drapeados, mas seu lar original e propósito pretendido permanecem perdidos na história. A cena captura o instante em que o Anjo Gabriel aparece diante de Maria, seu gesto é tanto autoritário quanto gentil enquanto entrega a mensagem de que ela dará à luz o menino Cristo. Maria recua surpresa, com a mão levantada em um gesto de humildade e aceitação, enquanto um raio de luz—simbolizando o Espírito Santo—desce de cima. Os lírios aos pés de Gabriel falam da pureza de Maria, e o jardim fechado atrás dela insinua seu estado intocado, um recurso visual emprestado de pintores florentinos anteriores como Fra Angelico.

No entanto, ao contrário das serenas Anunciações de Fra Angelico, Filippino Lippi infunde ao momento um senso de movimento e tensão psicológica, com as figuras vivas de emoção e incerteza. A jornada física de A Anunciação está em grande parte não documentada; não está claro para quem foi pintada ou onde foi pendurada pela primeira vez. As obras de Filippino Lippi eram muito procuradas em Florença durante o final do século XV, frequentemente encomendadas para devoção privada ou pequenas capelas. Hoje, a pintura é celebrada como um excelente exemplo do estilo maduro de Filippino Lippi, misturando a influência de seu pai, Filippo Lippi, com sua própria abordagem inventiva.

Seu lugar na carreira do artista está seguro, representando um momento em que a pintura florentina estava se movendo em direção a uma maior expressividade e complexidade. Embora a história inicial da pintura esteja perdida, sua força emocional continua a atrair os espectadores para o mistério da Anunciação.