Никто точно не знает, когда Филиппино Липпи написал Благовещение, и эта неопределенность интригует ученых на протяжении многих поколений. Происхождение картины окутано тайной, нет сохранившегося контракта или имени покровителя, чтобы привязать ее ко времени. В отличие от многих Благовещений эпохи Ренессанса, эта работа выделяется своим сочетанием нежной эмоции и беспокойной энергии, что является отличительной чертой уникального видения Филиппино Липпи.

Принадлежность работы никогда не вызывала серьезных сомнений благодаря безошибочному стилю, видимому в лицах и драпировках, но ее первоначальный дом и предполагаемое назначение утеряны для истории. Сцена запечатлевает момент, когда ангел Гавриил появляется перед Марией, его жест одновременно властный и нежный, когда он передает ей сообщение о том, что она родит Христа. Мария отступает в удивлении, ее рука поднята в жесте смирения и принятия, в то время как луч света — символ Святого Духа — спускается сверху. Лилии у ног Гавриила говорят о чистоте Марии, а закрытый сад за ее спиной намекает на ее непорочность, что является визуальным приемом, заимствованным у ранних флорентийских художников, таких как Фра Анджелико.

Однако, в отличие от спокойных Благовещений Фра Анджелико, Филиппино Липпи наполняет этот момент чувством движения и психологического напряжения, фигуры полны эмоций и неопределенности. Физическое путешествие Благовещения в значительной степени не задокументировано; неясно, для кого оно было написано и где впервые висело. Работы Филиппино Липпи пользовались большим спросом во Флоренции в конце XV века, часто заказывались для частного поклонения или небольших часовен. Сегодня эта картина отмечается как прекрасный пример зрелого стиля Филиппино Липпи, сочетающего влияние его отца Филиппо Липпи с его собственным изобретательным подходом.

Ее место в карьере художника надежно, представляя момент, когда флорентийская живопись двигалась к большей выразительности и сложности. Хотя ранняя история картины утеряна, ее эмоциональная сила продолжает привлекать зрителей в загадку Благовещения.