Non si sa esattamente quando Filippino Lippi dipinse L'Annunciazione, e questa incertezza ha intrigato studiosi per generazioni. Le origini del dipinto sono avvolte nel mistero, senza contratto sopravvissuto o nome di mecenate che lo ancorasse nel tempo. A differenza di molte Annunciazioni del Rinascimento, questa si distingue per la sua fusione di emozione tenera ed energia inquieta, tratti distintivi della visione unica di Filippino Lippi.

L'attribuzione dell'opera non è mai stata seriamente messa in discussione, grazie alla mano inconfondibile visibile nei volti e nei drappeggi, ma la sua casa originale e il suo scopo previsto rimangono perduti nella storia. La scena cattura l'istante in cui l'Angelo Gabriele appare davanti a Maria, il suo gesto è sia autoritario che gentile mentre consegna il messaggio che lei darà alla luce il bambino Cristo. Maria indietreggia sorpresa, con la mano alzata in un gesto di umiltà e accettazione, mentre un raggio di luce—simbolizzando lo Spirito Santo—discende dall'alto. I gigli ai piedi di Gabriele parlano della purezza di Maria, e il giardino chiuso dietro di lei accenna al suo stato intatto, un espediente visivo preso in prestito da pittori fiorentini precedenti come Fra Angelico.

Tuttavia, a differenza delle serene Annunciazioni di Fra Angelico, Filippino Lippi infonde al momento un senso di movimento e tensione psicologica, con le figure vive di emozione e incertezza. Il viaggio fisico di L'Annunciazione è in gran parte non documentato; non è chiaro per chi sia stata dipinta o dove sia stata appesa per la prima volta. Le opere di Filippino Lippi erano molto ricercate a Firenze alla fine del XV secolo, spesso commissionate per devozione privata o piccole cappelle. Oggi, il dipinto è celebrato come un ottimo esempio dello stile maturo di Filippino Lippi, che fonde l'influenza di suo padre, Filippo Lippi, con il suo approccio inventivo.

Il suo posto nella carriera dell'artista è sicuro, rappresentando un momento in cui la pittura fiorentina si stava muovendo verso una maggiore espressività e complessità. Sebbene la storia iniziale del dipinto sia perduta, la sua forza emotiva continua ad attrarre gli spettatori nel mistero dell'Annunciazione.