Personne ne sait exactement quand Filippino Lippi a peint L'Annonciation, et cette incertitude intrigue les chercheurs depuis des générations. Les origines de la peinture sont enveloppées de mystère, sans contrat survivant ni nom de mécène pour l'ancrer dans le temps. Contrairement à de nombreuses Annonciations de la Renaissance, celle-ci se distingue par son mélange d'émotion tendre et d'énergie agitée, des caractéristiques de la vision unique de Filippino Lippi.

L'attribution de l'œuvre n'a jamais été sérieusement remise en question, grâce à la main inconfondable visible sur les visages et les drapés, mais son foyer d'origine et son but initial restent perdus dans l'histoire. La scène capture l'instant où l'Ange Gabriel apparaît devant Marie, son geste à la fois autoritaire et doux alors qu'il délivre le message qu'elle portera l'enfant Christ. Marie recule de surprise, sa main levée dans un geste d'humilité et d'acceptation, tandis qu'un rayon de lumière—symbolisant le Saint-Esprit—descend d'en haut. Les lys aux pieds de Gabriel évoquent la pureté de Marie, et le jardin clos derrière elle fait allusion à son état intact, un dispositif visuel emprunté à des peintres florentins antérieurs comme Fra Angelico.

Pourtant, contrairement aux Annonciations sereines de Fra Angelico, Filippino Lippi insuffle au moment un sens de mouvement et de tension psychologique, les figures vivantes d'émotion et d'incertitude. Le parcours physique de L'Annonciation est en grande partie non documenté ; il n'est pas clair pour qui elle a été peinte ni où elle a été accrochée pour la première fois. Les œuvres de Filippino Lippi étaient très recherchées à Florence à la fin du XVe siècle, souvent commandées pour la dévotion privée ou de petites chapelles. Aujourd'hui, la peinture est célébrée comme un excellent exemple du style mature de Filippino Lippi, mêlant l'influence de son père, Filippo Lippi, à sa propre approche inventive.

Sa place dans la carrière de l'artiste est assurée, représentant un moment où la peinture florentine évoluait vers une plus grande expressivité et complexité. Bien que l'histoire précoce de la peinture soit perdue, sa force émotionnelle continue d'attirer les spectateurs vers le mystère de l'Annonciation.