Cuando William Blake pintó a Thomas Otway (1652–1685) en 1800, no solo estaba capturando la semejanza de un dramaturgo que había muerto hacía mucho tiempo; estaba participando en un notable momento de renacimiento literario. A finales del siglo XVIII y principios del XIX, hubo un aumento del interés por los poetas y dramaturgos trágicos del siglo anterior, y Blake fue comisionado para crear una serie de retratos para el editor Richard Edwards, quien planeaba una edición ilustrada de poetas británicos. Este proyecto reunió al artista visionario y a la figura trágica de Otway, cuya propia vida estuvo marcada por la pobreza y la muerte prematura, reflejando los destinos de muchos de los héroes poéticos de Blake. El retrato presenta a Thomas Otway en un momento de introspección, con la mirada apartada del espectador, perdido en sus pensamientos.

Blake elige enfatizar la melancolía de Otway, llamando la atención sobre los delicados rasgos del poeta y sus ojos abatidos, tal vez aludiendo a la desesperación que coloreó tanto su vida como su escritura. La suave modelación del rostro, en un fondo oscuro y indefinido, aísla a Otway en su propio mundo, un recurso compositivo que recuerda a los retratos de Sir Joshua Reynolds, aunque el toque de Blake es más ligero y etéreo. La ausencia de elementos teatrales o un vestuario elaborado enfoca la atención en el estado emocional de Otway, invitando al espectador a contemplar la vida interior de un hombre cuyas tragedias, tanto escritas como vividas, resonaron con el propio sentido de lucha artística de Blake. Poco se sabe sobre la historia posterior de Thomas Otway (1652–1685) como objeto.

El medio sigue siendo incierto; algunas fuentes sugieren que podría ser un dibujo o témpera en lugar de óleo, y su paradero no fue registrado durante muchos años, lo que llevó a confusiones ocasionales sobre la atribución. El retrato ahora se reconoce como parte del importante pero a menudo pasado por alto trabajo de Blake como retratista, un papel que asumió principalmente por razones financieras durante un período en el que su arte visionario encontró poco apoyo público. Hoy en día, la pintura se erige como un raro ejemplo del compromiso de Blake con el retrato histórico, ofreciendo una visión tanto de su técnica como de su profunda empatía por las almas creativas que, como él, lucharon por el reconocimiento en su propio tiempo.