Lorsque William Blake a peint Thomas Otway (1652–1685) en 1800, il ne se contentait pas de capturer la ressemblance d'un dramaturge mort depuis longtemps ; il participait à un moment remarquable de renouveau littéraire. La fin du XVIIIe siècle et le début du XIXe siècle ont vu un regain d'intérêt pour les poètes et dramaturges tragiques du siècle précédent, et Blake a été chargé de créer une série de portraits pour l'éditeur Richard Edwards, qui prévoyait une édition illustrée de poètes britanniques. Ce projet a réuni l'artiste visionnaire et la figure tragique d'Otway, dont la vie a été marquée par la pauvreté et une mort précoce, reflétant les destins de nombreux héros poétiques de Blake. Le portrait présente Thomas Otway à un moment d'introspection, le regard détourné du spectateur, perdu dans ses pensées.

Blake choisit de souligner la mélancolie d'Otway, attirant l'attention sur les traits délicats du poète et ses yeux baissés, faisant peut-être allusion au désespoir qui a teinté à la fois sa vie et son écriture. La douce modélisation du visage, sur un fond sombre et indéfini, isole Otway dans son propre monde, un dispositif compositionnel rappelant les portraits de Sir Joshua Reynolds, bien que le toucher de Blake soit plus léger et plus éthéré. L'absence d'accessoires théâtraux ou de costumes élaborés concentre l'attention sur l'état émotionnel d'Otway, invitant le spectateur à contempler la vie intérieure d'un homme dont les tragédies, écrites et vécues, résonnaient avec le propre sens de la lutte artistique de Blake. Peu de choses sont connues sur l'histoire ultérieure de Thomas Otway (1652–1685) en tant qu'objet.

Le médium reste incertain ; certaines sources suggèrent qu'il pourrait s'agir d'un dessin ou d'une tempera plutôt que d'une huile, et son emplacement n'a pas été enregistré pendant de nombreuses années, ce qui a conduit à des confusions occasionnelles concernant l'attribution. Le portrait est désormais reconnu comme faisant partie du travail important mais souvent négligé de Blake en tant que portraitiste, un rôle qu'il a principalement assumé pour des raisons financières à une époque où son art visionnaire a trouvé peu de soutien public. Aujourd'hui, la peinture se dresse comme un exemple rare de l'engagement de Blake envers le portrait historique, offrant un aperçu de sa technique et de sa profonde empathie pour les âmes créatives qui, comme lui, ont lutté pour la reconnaissance de leur vivant.