Quando William Blake pintou Thomas Otway (1652–1685) em 1800, ele não estava apenas capturando a semelhança de um dramaturgo que havia morrido há muito tempo; ele estava participando de um notável momento de renascimento literário. O final do século XVIII e o início do século XIX viram um aumento do interesse pelos poetas e dramaturgos trágicos do século anterior, e Blake foi comissionado para criar uma série de retratos para o editor Richard Edwards, que planejava uma edição ilustrada de poetas britânicos. Este projeto reuniu o artista visionário e a figura trágica de Otway, cuja própria vida foi marcada pela pobreza e pela morte precoce, espelhando os destinos de muitos dos heróis poéticos de Blake. O retrato apresenta Thomas Otway em um momento de introspecção, com o olhar desviado do espectador, perdido em pensamentos.

Blake escolhe enfatizar a melancolia de Otway, chamando a atenção para os delicados traços do poeta e seus olhos voltados para baixo, talvez aludindo ao desespero que coloriu tanto sua vida quanto sua escrita. A suave modelagem do rosto, contra um fundo escuro e indefinido, isola Otway em seu próprio mundo, um recurso compositivo que lembra os retratos de Sir Joshua Reynolds, embora o toque de Blake seja mais leve e etéreo. A ausência de adereços teatrais ou trajes elaborados foca a atenção no estado emocional de Otway, convidando o espectador a contemplar a vida interior de um homem cujas tragédias, tanto escritas quanto vividas, ressoaram com o próprio senso de luta artística de Blake. Pouco se sabe sobre a história subsequente de Thomas Otway (1652–1685) como objeto.

O meio permanece incerto; algumas fontes sugerem que pode ser um desenho ou têmpera em vez de óleo, e seu paradeiro não foi registrado por muitos anos, levando a confusões ocasionais sobre a atribuição. O retrato agora é reconhecido como parte do importante, mas frequentemente negligenciado, trabalho de Blake como retratista, um papel que ele assumiu principalmente por razões financeiras durante um período em que sua arte visionária encontrou pouco apoio público. Hoje, a pintura se destaca como um raro exemplo do envolvimento de Blake com o retrato histórico, oferecendo uma visão tanto de sua técnica quanto de sua profunda empatia por almas criativas que, como ele, lutaram por reconhecimento em seu próprio tempo.