Quando William Blake dipinse Thomas Otway (1652–1685) nel 1800, non stava semplicemente catturando la somiglianza di un drammaturgo morto da tempo; stava partecipando a un momento straordinario di rinascita letteraria. La fine del XVIII secolo e l'inizio del XIX secolo videro un aumento dell'interesse per i poeti e i drammaturghi tragici del secolo precedente, e Blake ricevette l'incarico di creare una serie di ritratti per l'editore Richard Edwards, che pianificava un'edizione illustrata di poeti britannici. Questo progetto riunì l'artista visionario e la figura tragica di Otway, la cui vita fu segnata dalla povertà e dalla morte precoce, rispecchiando i destini di molti degli eroi poetici di Blake. Il ritratto presenta Thomas Otway in un momento di introspezione, con lo sguardo rivolto altrove, perso nei suoi pensieri.

Blake sceglie di enfatizzare la malinconia di Otway, richiamando l'attenzione sui delicati tratti del poeta e sui suoi occhi abbattuti, forse alludendo alla disperazione che ha colorato sia la sua vita che la sua scrittura. La morbida modellazione del volto, su uno sfondo scuro e indefinito, isola Otway nel suo mondo, un espediente compositivo che ricorda i ritratti di Sir Joshua Reynolds, sebbene il tocco di Blake sia più leggero e etereo. L'assenza di accessori teatrali o costumi elaborati concentra l'attenzione sullo stato emotivo di Otway, invitando lo spettatore a contemplare la vita interiore di un uomo le cui tragedie, sia scritte che vissute, risuonavano con il senso di lotta artistica di Blake. Si sa poco sulla storia successiva di Thomas Otway (1652–1685) come oggetto.

Il mezzo rimane incerto; alcune fonti suggeriscono che potrebbe trattarsi di un disegno o tempera piuttosto che di olio, e il suo luogo di conservazione non è stato registrato per molti anni, portando a occasionali confusioni sull'attribuzione. Il ritratto è ora riconosciuto come parte del lavoro importante ma spesso trascurato di Blake come ritrattista, un ruolo che assunse principalmente per motivi finanziari durante un periodo in cui la sua arte visionaria trovava poco sostegno pubblico. Oggi, il dipinto si erge come un raro esempio dell'impegno di Blake con il ritratto storico, offrendo un'idea sia della sua tecnica che della sua profonda empatia per le anime creative che, come lui, lottarono per il riconoscimento nel loro tempo.