Personne ne sait avec certitude pour qui ou dans quel but a été réalisée la Pietà (Le Christ Mort Pleuré par Nicodème et Deux Anges), mais son attribution à Filippino Lippi est largement acceptée, et la peinture se distingue par son groupe inhabituel de pleureurs. Contrairement aux regroupements plus familiers de la Vierge Marie et de Marie Madeleine, ici le corps du Christ est assisté par Nicodème et deux anges, une combinaison rare dans l'art de la Renaissance. Cet éloignement de la tradition a suscité un débat académique continu sur le cadre prévu pour l'œuvre, qu'il s'agisse d'une chapelle privée ou d'une image dévotionnelle pour la contemplation personnelle. Au cœur de la scène se trouve le moment après la descente du Christ de la croix, son corps sans vie soutenu par Nicodème, qui berce doucement le corps avec un mélange de révérence et de chagrin.

Les deux anges, leurs visages jeunes et graves, planent tout près, l'un tenant le bras du Christ, l'autre ses pieds, leurs gestes faisant écho à la fois à la tendresse et au rituel du deuil. La palette froide et tamisée et le modelé soigné de la chair et des drapés attirent le regard du spectateur vers les blessures du Christ, soulignant la réalité physique de son sacrifice. Contrairement à la Pietà de Michel-Ange, qui se concentre sur le chagrin de la Vierge, Filippino Lippi choisit de mettre en avant la tristesse collective des disciples du Christ, invitant le spectateur à un acte partagé de lamentation. L'histoire précoce de la peinture reste obscure ; aucun document contemporain n'enregistre sa commande ou son emplacement d'origine, un destin commun à de nombreuses œuvres de Filippino Lippi, dont la carrière a traversé la fin du Quattrocento et le début du Cinquecento.

Au fil du temps, l'œuvre a été attribuée avec certitude à Filippino en raison de son mélange caractéristique de délicatesse et d'émotion expressive, des traits qui distinguent son style mature. Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un exemple significatif de l'art dévotionnel florentin, reflétant à la fois l'approche personnelle de l'artiste envers les thèmes sacrés et les courants plus larges de la peinture religieuse dans l'Italie de la Renaissance. Sa survie nous permet d'apercevoir non seulement un moment de deuil biblique, mais aussi les innovations discrètes d'un artiste souvent éclipsé par ses contemporains.