Aucun autre artiste à la fin du XVIe siècle n'a peint l'Annonciation autant de fois, ou avec une invention aussi frappante, que El Greco. Le sujet l'a fasciné tout au long de sa carrière, et les chercheurs comptent au moins six versions survivantes, chacune avec son propre état d'esprit et sa composition. Cette Annonciation en particulier se distingue par ses couleurs audacieuses et le mouvement tourbillonnant, presque surnaturel, qui deviendrait une caractéristique du style mature de El Greco.

La date précise et le commanditaire demeurent incertains, mais son drame et son énergie suggèrent qu'elle a été peinte durant ses années prolifiques en Espagne, une période où il réimaginait des scènes religieuses traditionnelles pour un nouveau public. La peinture capture l'instant où l'archange Gabriel apparaît à Marie, annonçant qu'elle portera le fils de Dieu. El Greco fige le drame au moment de la révélation : Gabriel, vêtu d'or et de bleu scintillants, fait un geste vers le haut, tandis que Marie recule avec émerveillement, les mains croisées en signe d'humilité. Un faisceau de lumière surnaturelle traverse l'obscurité, guidant le regard du spectateur vers la colombe du Saint-Esprit descendant d'en haut — un raccourci visuel pour l'intervention divine.

Les figures allongées et le coup de pinceau vacillant rompent avec la symétrie calme des précédentes Annonciations italiennes, comme celles de Fra Angelico, créant plutôt un sentiment d'agitation spirituelle et d'immédiateté. L'histoire précoce de cette Annonciation n'est pas entièrement documentée, un sort partagé par de nombreuses œuvres de El Greco, qui étaient souvent commandées pour la dévotion privée ou pour des églises locales à Tolède. Au fil des siècles, les goûts changeants et les attributions ont conduit à ce que certaines de ses peintures soient négligées ou mal identifiées, pour être redécouvertes par des chercheurs aux XIXe et XXe siècles. Aujourd'hui, cette Annonciation est reconnue comme un exemple clé de la capacité de El Greco à fusionner les traditions iconographiques byzantines avec la couleur et le dynamisme du mouvement maniériste.

Sa survie et son exposition continue permettent aux spectateurs de témoigner du moment où la peinture espagnole s'est libérée de ses racines italiennes et a trouvé sa propre voix expressive.