Nessun altro artista della fine del XVI secolo ha dipinto l'Annunciazione così tante volte, o con un'invenzione così sorprendente, come El Greco. Il soggetto lo ha affascinato per tutta la sua carriera, e gli studiosi contano almeno sei versioni sopravvissute, ognuna con il proprio umore e disposizione. Questa particolare Annunciazione si distingue per i suoi colori audaci e il movimento vorticoso, quasi ultraterreno, che sarebbe diventato un marchio distintivo dello stile maturo di El Greco.

La data precisa e il committente rimangono incerti, ma il suo dramma e la sua energia suggeriscono che sia stata dipinta durante i suoi anni prolifici in Spagna, un periodo in cui stava reimmaginando scene religiose tradizionali per un nuovo pubblico. Il dipinto cattura l'istante in cui l'arcangelo Gabriele appare a Maria, annunciando che darà alla luce il figlio di Dio. El Greco congela il dramma nel momento della rivelazione: Gabriele, vestito di oro e blu scintillante, gesticola verso l'alto, mentre Maria indietreggia in soggezione, con le mani incrociate in umiltà. Un raggio di luce soprannaturale attraversa l'oscurità, guidando lo sguardo dello spettatore verso la colomba dello Spirito Santo che scende dall'alto — una scorciatoia visiva per l'intervento divino.

Le figure allungate e la pennellata tremolante rompono con la calma simmetria delle precedenti Annunciazioni italiane, come quelle di Fra Angelico, creando invece un senso di agitazione spirituale e immediatezza. La storia precoce di questa Annunciazione non è completamente documentata, un destino condiviso da molte opere di El Greco, che spesso erano commissionate per devozione privata o per chiese locali a Toledo. Nel corso dei secoli, i cambiamenti nei gusti e nelle attribuzioni hanno portato a trascurare o identificare erroneamente alcuni dei suoi dipinti, solo per essere riscoperti da studiosi nei secoli XIX e XX. Oggi, questa Annunciazione è riconosciuta come un esempio chiave della capacità di El Greco di fondere le tradizioni iconografiche bizantine con il colore e il dinamismo del movimento manierista.

La sua sopravvivenza e la continua esposizione consentono agli spettatori di assistere al momento in cui la pittura spagnola si liberò dalle sue radici italiane e trovò la propria voce espressiva.