Quando Canaletto dipinse Capriccio di Rovine Romane con una Chiesa a Cupola e il Monumento a Colleoni nel 1754, era già rinomato per le sue precise vedute veneziane, ma qui si volse verso la fantasia, combinando monumenti che non sono mai stati insieme nella realtà. Il dipinto è un esempio straordinario del "capriccio", un genere che deliziava i collezionisti del XVIII secolo con i suoi giocosi riordini di famosi punti di riferimento. In quest'opera, Canaletto unisce la statua equestre di Bartolomeo Colleoni (da Venezia) con rovine romane e una chiesa a cupola immaginata, creando una scena che esiste solo nella mente dell'artista. Le rovine si estendono in primo piano, le loro colonne e archi spezzati suggerendo il passare dei secoli e il decadimento degli imperi.

Alle loro spalle, la chiesa a cupola—che ricorda la Basilica di San Pietro—ancora la composizione con una grandezza serena, mentre il Monumento a Colleoni si erge orgoglioso, il suo cavaliere di bronzo che scruta il paesaggio urbano immaginato. Figure minuscole vagano tra le pietre, sminuite dalla scala dell'architettura, invitando gli spettatori a riflettere sull'impermanenza del raggiungimento umano. A differenza dei capricci più scuri e caotici di Piranesi, la visione di Canaletto è ordinata e immersa in una luce chiara, mescolando nostalgia con un senso di bellezza razionale. Il patrono esatto di questo dipinto è sconosciuto, ma opere come questa erano molto ricercate dai turisti britannici del Grand Tour desiderosi di portare a casa un pezzo del fascino antico dell'Italia.

Canaletto dipinse diversi capricci durante i suoi ultimi anni, specialmente dopo essere tornato a Venezia dopo un decennio a Londra. L'attuale ubicazione del dipinto non è ampiamente pubblicata, e il suo medium non è chiaramente documentato, sebbene la maggior parte delle opere di Canaletto di questo periodo siano oli su tela. Oggi, Capriccio di Rovine Romane con una Chiesa a Cupola e il Monumento a Colleoni si erge come un testimone dello spirito inventivo dell'artista e della fascinazione del XVIII secolo per la grandezza—e la fantasia—del passato.