Quando Endymion e il suo gregge è entrato nella discussione accademica, ha suscitato immediatamente un dibattito sulla sua attribuzione: alcuni cataloghi precoci lo hanno elencato come un esperimento giovanile di Tiziano, mentre altri hanno esitato, notando il suo trattamento insolito del paesaggio e del mito. Il medium incerto della pittura e la mancanza di firma l'hanno resa un punto di riferimento per i dibattiti sugli anni formativi di Tiziano a Venezia, quando stava ancora assorbendo le influenze di Giorgione e della tradizione dei laboratori veneziani. Esistono almeno tre copie e varianti conosciute, ognuna con sottili differenze nella disposizione del gregge di Endymion e della luna sopra, suggerendo una domanda popolare per questo soggetto all'inizio del 1500. Al centro della pittura c'è il mito di Endymion, il pastore a cui Zeus ha concesso il sonno eterno affinché la dea della luna Selene potesse contemplarlo per sempre.

Tiziano sceglie il momento appena prima dell'arrivo di Selene: Endymion è sdraiato in un abbandono sonnolento, il suo gregge sparso intorno a lui, le loro pellicce bianche catturano l'ultimo riflesso del crepuscolo. La presa sciolta del pastore sul suo bastone e la leggera inclinazione della sua testa segnalano il confine tra veglia e sogno, mentre una luna crescente argentata si libra bassa nel cielo, accennando alla presenza divina che sta per arrivare. Il paesaggio, lussureggiante e ombreggiato, rispecchia il silenzio onirico, una tecnica che ricorda la Venere addormentata di Giorgione, dove il mondo sembra trattenere il respiro.

Le pecore, raggruppate ma inquieti, servono da testimoni silenziosi di un momento di incanto. La provenienza precoce di Endymion e il suo gregge è poco chiara: non esiste un registro chiaro che lo colleghi a un patrono specifico, sebbene la sua scala e il suo soggetto avrebbero attratto i collezionisti umanisti della Venezia rinascimentale. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato silenziosamente tra mani private, a volte attribuito a seguaci meno noti di Tiziano prima che un'analisi tecnica nel XX secolo ripristinasse il suo nome. Oggi è riconosciuto come un raro sguardo sugli anni formativi di Tiziano, quando mito e natura erano ancora un territorio nuovo per i pittori veneziani.

Il dipinto ora risiede in una collezione privata, raramente esposto, la sua poesia silenziosa continua a sollevare domande sulle ambizioni del giovane artista e sui gusti dei suoi primi ammiratori.