Quando Madonna d'Orléans emerse nel XIX secolo, suscitò immediatamente un dibattito tra gli studiosi: questa dolce Madonna potrebbe davvero essere la mano di Raphael? Il nome del dipinto deriva dalla sua provenienza iniziale nella collezione dei Duchi di Orléans, che la consideravano un gioiello della loro galleria. La sua attribuzione è cambiata nel tempo—talvolta a Raphael, talvolta al suo stretto circolo—riflettendo sia il delicato fascino del dipinto che i confini elusivi della paternità negli anni giovanili dell'artista. Raphael sceglie un momento di serena intimità: la Vergine Maria, seduta tranquillamente, culla il Bambino Cristo mentre lui si volta per afferrare un piccolo cardellino, simbolo della Passione. Gli occhi della Madonna, rivolti verso il basso, suggeriscono sia devozione materna che un'ombra di premonizione.

La manina paffuta del Bambino Cristo stringe l'uccellino, mentre l'altro braccio avvolge il collo della madre, legando le due figure in un dolce abbraccio. La luce dorata e soffusa avvolge i loro volti, riecheggiando il calore trovato nel trattamento della Madonna da parte di Leonardo da Vinci, sebbene le figure di Raphael siano meno enigmatiche, più accessibili. La struttura piramidale della composizione e il sottile paesaggio sullo sfondo rivelano lo studio dei modelli fiorentini da parte del giovane artista. Le origini precise del dipinto rimangono incerte, compreso il suo patrono originale e persino il suo medium, che è stato descritto in vari modi come olio o tempera su tavola.

Dopo il suo tempo nella collezione di Orléans, Madonna d'Orléans è passata di mano in mano, la sua attribuzione e il suo valore salendo e scendendo con le maree dell'opinione accademica. Oggi è generalmente accettata come un'opera precoce di Raphael, datata intorno al 1506, quando l'artista stava assorbendo le lezioni di Firenze prima del suo trasferimento a Roma. Il dipinto si erge come una testimonianza dello stile emergente di Raphael: la dolce umanità delle sue Madonnas, la chiarezza delle sue forme e la grazia silenziosa che presto lo avrebbe reso uno dei pittori più ricercati del Rinascimento.