Quando Anthony van Dyck dipinse Maria Maddalena nel 1620, aveva appena ventuno anni e attirava già l'attenzione di importanti mecenati ad Anversa. Questo dipinto appartiene a un periodo in cui van Dyck, appena tornato dal suo apprendistato con Peter Paul Rubens, stava tracciando il proprio cammino con soggetti religiosi che bilanciavano dramma e intimità. Gli studiosi hanno a lungo notato che van Dyck tornò a Maria Maddalena più volte nel corso della sua carriera, ogni versione esplorando un diverso aspetto del pentimento e della grazia.

La Maddalena del 1620 è particolarmente apprezzata per la sua profondità psicologica, e c'è dibattito tra gli storici dell'arte su se sia stata creata per la devozione privata o come pezzo da mostrare sul mercato aperto. La scena cattura Maria Maddalena nel momento della penitenza, con gli occhi rivolti verso l'alto, le lacrime che brillano sulle sue guance. Stringe le mani contro il petto, un gesto sia di angoscia che di speranza, mentre il teschio e il vaso di unguento al suo fianco segnalano il suo passato e il suo ruolo di untrice di Cristo. La ricca illuminazione, quasi teatrale, isola la sua figura, mettendo in risalto il suo tumulto emotivo e il suo desiderio spirituale.

A differenza della Maddalena più terrena di Caravaggio, la versione di van Dyck è caratterizzata da una morbidezza setosa e da un focus sulla trasformazione interiore piuttosto che sul dramma esterno. I capelli sciolti, simbolo della sua vita precedente, cadono sulle spalle, mentre lo sfondo scuro attira lo spettatore nel suo esame privato. La storia precisa e iniziale di questo dipinto è incerta, poiché i registri degli anni di van Dyck ad Anversa sono incompleti. Opere di questo tipo venivano spesso commissionate da ricchi mecenati cattolici in cerca di immagini per cappelle personali, ma è anche possibile che van Dyck l'abbia dipinta per esporla nel suo studio per attrarre commissioni.

Nel corso dei secoli, Maria Maddalena è passata attraverso varie collezioni, mantenendo costantemente la sua attribuzione a van Dyck grazie al suo distintivo tratto di pennello e alla sua intensità emotiva. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un'opera chiave degli anni formativi di van Dyck, rivelando sia il suo debito verso Rubens che gli inizi del suo stile più introspettivo.