Quando Anthony van Dyck pintou Maria Madalena em 1620, ele tinha apenas vinte e um anos e já atraía a atenção de importantes patronos em Antuérpia. Esta pintura pertence a um período em que van Dyck, recém-retornado de seu aprendizado com Peter Paul Rubens, estava forjando seu próprio caminho com temas religiosos que equilibravam drama e intimidade. Os estudiosos há muito notaram que van Dyck retornou a Maria Madalena várias vezes ao longo de sua carreira, cada versão explorando um aspecto diferente de arrependimento e graça.

A Madalena de 1620 é especialmente valorizada por sua profundidade psicológica, e há debate entre os historiadores da arte sobre se foi criada para devoção privada ou como uma peça de exibição para o mercado aberto. A cena captura Maria Madalena no momento de penitência, com os olhos voltados para cima, lágrimas brilhando em suas bochechas. Ela aperta as mãos contra o peito, um gesto de angústia e esperança, enquanto o crânio e o frasco de unguento ao seu lado sinalizam seu passado e seu papel como a ungidora de Cristo. A rica iluminação, quase teatral, isola sua figura, destacando sua turbulência emocional e anseio espiritual.

Ao contrário da Madalena mais terrena de Caravaggio, a versão de van Dyck é marcada por uma suavidade sedosa e um foco na transformação interior em vez do drama externo. O cabelo solto, símbolo de sua vida anterior, cai sobre seus ombros, enquanto o fundo escuro atrai o espectador para sua reflexão privada. A história precisa e inicial desta pintura é incerta, pois os registros dos anos de van Dyck em Antuérpia são incompletos. Obras desse tipo eram frequentemente encomendadas por ricos patronos católicos em busca de imagens para capelas pessoais, mas também é possível que van Dyck a tenha pintado para exibição em seu estúdio para atrair encomendas.

Ao longo dos séculos, Maria Madalena passou por várias coleções, mantendo sua atribuição a van Dyck consistentemente, graças ao seu distinto estilo de pinceladas e intensidade emocional. Hoje, a pintura é reconhecida como uma obra chave dos anos formativos de van Dyck, revelando tanto sua dívida a Rubens quanto os começos de seu próprio estilo mais introspectivo.