Quando Mary Cassatt dipinse Ritratto di Alexander J. Cassatt e di suo figlio, Robert Kelso Cassatt nel 1884, scelse come soggetti non solo il suo amato fratello, ma anche il presidente della Pennsylvania Railroad—uno degli industriali più influenti dell'America dell'era d'oro. Questo è stato l'unico ritratto doppio conosciuto che Cassatt creò della sua famiglia, un raro caso in cui il suo mondo tipicamente centrato sulle donne si espanse per includere gli uomini a lei più vicini.

Il dipinto si distingue nella sua opera, non solo per i suoi ritratti, ma per il tono intimo ma formale che riuscì a raggiungere, catturando sia l'affetto familiare che la gravità dello status pubblico. Al centro della composizione, Alexander J. Cassatt è seduto dritto, con una postura dignitosa, mentre il giovane Robert si inclina, la sua piccola mano che riposa fiduciosamente sul ginocchio del padre. Il contrasto tra il vestito scuro e su misura del padre e l'abbigliamento più chiaro e morbido del bambino sottolinea sottilmente il passaggio di autorità e cura da una generazione all'altra.

Lo sfondo è contenuto, attirando l'attenzione dello spettatore sul sottile gioco di sguardi e gesti—lo sguardo fermo di Alexander rivolto verso l'esterno, l'attenzione di Robert fissata su di lui. A differenza dei ritratti pubblici di uomini potenti di John Singer Sargent, che spesso emanano audacia, Mary Cassatt qui offre uno studio più silenzioso della presenza paterna e dei legami di parentela. La storia precoce del dipinto rimane piuttosto oscura; probabilmente fu creato durante una delle visite di Cassatt alla sua famiglia a Filadelfia, prima di tornare nella sua casa adottiva a Parigi. A differenza di molte delle sue opere, che furono rapidamente acquisite da collezionisti o esposte con gli Impressionisti, questo ritratto rimase nella famiglia Cassatt per decenni, apprezzato come un ricordo privato.

Oggi è riconosciuto come una rara esplorazione da parte di Mary Cassatt di soggetti maschili e di eredità familiare, offrendo uno sguardo sulla sua vita personale e sul mondo sociale più ampio dell'America della fine del XIX secolo. La sua posizione attuale non è ampiamente pubblicizzata e il medium non è registrato in modo definitivo, ma la sua importanza nel corpo dell'opera di Cassatt è indiscutibile.