Nel 1631, la corte dell'Aia era in fermento per l'attesa quando Anthony van Dyck, già famoso per i suoi ritratti della nobiltà europea, fu convocato per dipingere il giovane erede della Casa d'Orange. Il soggetto, Willem II, aveva solo sette anni ed era già un simbolo di speranza dinastica per la Repubblica Olandese. L'incarico non era semplicemente un ricordo di famiglia: era una dichiarazione di continuità politica, destinata a rassicurare alleati e rivali che la linea degli Orange era sicura.

Il ritratto risultante divenne rapidamente una delle immagini più riconosciute del giovane principe, e furono prodotte diverse copie e versioni come regali diplomatici. Al centro della composizione, il ragazzo si presenta con sicurezza, la sua piccola mano che riposa con fiducia sulla testa di un vivace spaniel. Il gesto è più che affettuoso; segnala comando e lealtà, virtù attese da un futuro leader. L'abbigliamento del principe—tessuti ricchi e ricamati e un delicato colletto di pizzo—segnala il suo status, mentre la luce brillante e chiara attira lo sguardo dello spettatore verso il suo volto giovanile, al contempo innocente e sicuro di sé.

A differenza dei ritratti infantili più formali e distanti di Frans Hals, van Dyck sceglie l'intimità e l'immediatezza, invitando lo spettatore a testimoniare sia la vulnerabilità che la promessa del bambino. Il cane, un motivo ricorrente nella ritrattistica aristocratica, qui sottolinea la fedeltà e la nobile compagnia. La storia precisa del dipinto non è completamente documentata, ma si sa che i ritratti di Willem II di van Dyck erano molto apprezzati e circolavano tra le corti europee. Nel corso dei secoli, l'opera è passata attraverso collezioni reali, sopravvivendo a periodi di turbolenze politiche e cambiamenti di gusto.

La sua attribuzione a van Dyck non è mai stata seriamente messa in discussione, poiché la fluidità della pennellata e l'intuizione psicologica sono tratti distintivi del suo stile maturo. Oggi, Ritratto del Principe Willem II d'Orange da Giovane, con un Cane si erge come un testimone della capacità dell'artista di catturare sia la somiglianza che lo spirito dei suoi illustri soggetti, e rimane un punto culminante della ritrattistica del primo XVII secolo.