Pochi ritratti nella società di Anversa erano attesi con tanta impazienza quanto quello di Nicholas Rockox da parte di Anthony van Dyck. Rockox, un potente sindaco e collezionista d'arte, non era solo un amico intimo di Peter Paul Rubens, ma anche un mecenate cruciale per il giovane van Dyck all'inizio della sua carriera. La fama del dipinto si diffuse rapidamente, poiché Rockox era noto per il suo gusto raffinato e la sua casa era un luogo di incontro per intellettuali e artisti della città.

La creazione del ritratto segnò un punto di svolta: fu un segnale pubblico che van Dyck era arrivato tra l'élite di Anversa. Rockox appare seduto, il suo sguardo è diretto ma riflessivo, una mano poggiata su un libro chiuso, simbolo di apprendimento e responsabilità civica. La seta nera della sua veste assorbe la luce, mentre il bianco brillante del suo colletto di pizzo incornicia il suo viso, attirando l'attenzione sulla sua espressione composta. A differenza della grandezza dei ritratti di Rubens, van Dyck sceglie l'intimità e la profondità psicologica: la leggera inclinazione in avanti di Rockox suggerisce coinvolgimento, come se fosse colto nel mezzo di una conversazione.

Lo sfondo scarso, privo di dettagli distraenti, concentra l'attenzione sull'intelletto e sul carattere morale del soggetto, riecheggiando la sobria dignità del ritratto olandese pur mantenendo il calore del Barocco. La data esatta e le circostanze della commissione di questo ritratto rimangono incerte, ma probabilmente ha avuto origine durante il primo periodo di van Dyck ad Anversa, prima della sua partenza per l'Italia nel 1621. Per Rockox, era sia un ricordo personale che un testimone pubblico del suo status di mecenate delle arti. Il dipinto è passato attraverso diverse mani, sopravvivendo ai tumulti dei Paesi Bassi spagnoli e diventando successivamente un pezzo pregiato nelle collezioni museali.

Oggi, si erge come un testimone del mondo coeso dell'età dell'oro di Anversa e della precoce maestria di van Dyck nel carattere e nella presenza nel ritratto.