Pochi artisti hanno mai dipinto gli apostoli con una tale intensità psicologica come fece Anthony van Dyck nei suoi primi anni ad Anversa, e il suo San Paolo del 1619 si distingue per un motivo: è uno dei dodici ritratti di apostoli, ognuno dei quali esplora il carattere di un diverso seguace di Cristo. Queste opere, create quando van Dyck aveva appena vent'anni, erano probabilmente destinate alla devozione privata, e il loro realismo immediato, quasi teatrale, suscitò scalpore tra i suoi contemporanei. La serie stessa divenne un punto di riferimento per artisti successivi che cercavano di umanizzare figure sacre, e diverse versioni e copie sono sopravvissute, attestando la loro popolarità.

Notabilmente, gli apostoli di van Dyck furono talvolta scambiati per opere del suo maestro, Peter Paul Rubens, una testimonianza dell'abilità precoce del giovane artista. Qui, San Paolo è colto in un momento di profonda riflessione, con la fronte corrugata e lo sguardo intenso ma introspettivo. Nella sua mano sinistra, stringe una spada—il simbolo tradizionale del suo martirio—mentre la sua mano destra poggia su un grosso libro, probabilmente una delle sue epistole. La luce cade drammaticamente sul volto e sulle mani di Paolo, scolpendo le linee dell'età e dell'esperienza, e ponendo la figura contro uno sfondo scuro e indefinito.

Questa indagine psicologica contrasta con il San Paolo più eroico e idealizzato dipinto da El Greco due decenni prima, dove l'apostolo appare quasi ultraterreno. Nelle mani di van Dyck, Paolo è palpabilmente umano: un uomo segnato dalla lotta, dalla convinzione e dal peso della sua missione. La storia precisa di questo dipinto non è completamente documentata, ma si concorda generalmente che la serie degli apostoli fu dipinta durante il primo periodo di van Dyck ad Anversa, prima dei suoi viaggi in Italia. Le opere furono probabilmente commissionate da un collezionista privato o da una confraternita religiosa, sebbene non si conosca alcun mecenate originale.

Nel corso dei secoli, i singoli ritratti di apostoli della serie sono stati dispersi in musei e collezioni private in Europa e America. Oggi, San Paolo è riconosciuto come un'opera chiave degli anni formativi di van Dyck, rivelando la fascinazione del giovane pittore per il carattere e il dramma—una qualità che definirebbe i suoi ritratti successivi di principi e santi allo stesso modo.