Quando Giotto di Bondone dipinse San Stefano intorno al 1320, era tra i primi artisti in Europa a dare ai santi un senso di reale presenza fisica. Il dipinto si distingue perché è una delle prime rappresentazioni conosciute di Stefano, il primo martire cristiano, da parte di un maestro italiano. Mentre molte immagini di Stefano di questo periodo sono rigide e iconiche, la versione di Giotto irradia umanità—un approccio che ha contribuito a trasformare l'arte occidentale.

Le origini precise dell'opera sono poco chiare, ma spesso è collegata all'ondata di devozione verso i primi martiri che ha attraversato l'Italia all'inizio del XIV secolo. Il momento scelto da Giotto è quello di calma prima della violenza: Stefano, vestito da diacono, si presenta con un'espressione serena, lo sguardo leggermente sollevato. Nella sua mano sinistra tiene un ramo di palma, simbolo del martirio, mentre tre pietre riposano sulla sua testa—un riferimento diretto al metodo della sua esecuzione mediante lapidazione, come descritto negli Atti degli Apostoli. Lo sfondo dorato, tipico dell'epoca, separa il santo dalle preoccupazioni terrene, ma il modellato del suo volto e la dolce caduta delle sue vesti suggeriscono un corpo vivo sottostante.

Rispetto al più rigido e mosaico San Stefano di Cimabue, la figura di Giotto è più morbida, più individualizzata e più accessibile. Il percorso esatto di San Stefano è perso nella storia, così come il suo contesto originale—probabilmente una cappella dedicata al santo o uno spazio devozionale privato. Come molti dei dipinti su tavola di Giotto, è stato separato dal suo contesto originale, sopravvivendo come un frammento di un altare o polittico un tempo più grande. Il medium rimane incerto, anche se la tempera su tavola era tipica dell'epoca.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio chiave dello stile tardivo di Giotto, segnando un punto di svolta nella rappresentazione di figure sacre e influenzando generazioni di artisti che cercavano di avvicinare le storie sacre al mondo dello spettatore.