Nel 1640, all'età di trentaquattro anni, Rembrandt van Rijn si dipinse con l'aria di un gentiluomo, adornato con un cappello a tesa larga e due pesanti catene d'oro; un'immagine così sicura di sé che suscitò speculazioni tra i suoi contemporanei sulle sue ambizioni. Questo autoritratto segna un punto di svolta: è la prima volta che Rembrandt si presenta non come un artigiano al lavoro, ma come una figura dignitosa, quasi aristocratica. La posa e il costume del dipinto richiamano lo stile di Tiziano e Raffaello, artisti che Rembrandt ammirava e studiava attraverso le stampe, suggerendo una rivendicazione deliberata della loro eredità artistica. Il momento che Rembrandt scelse di catturare è uno di serena introspezione.

Guarda direttamente lo spettatore, con il braccio sinistro appoggiato su un ripiano e la mano destra infilata nella sua fascia, un gesto preso in prestito dalla ritrattistica del Rinascimento italiano, che simboleggia fiducia e status. Le catene d'oro che pendono dal suo petto non erano meramente decorative: tali catene erano spesso regali di mecenati o simboli di riconoscimento ufficiale, sebbene non ci siano registrazioni che attestino che Rembrandt le avesse ricevute, rendendo la loro presenza una dichiarazione di aspirazione piuttosto che un fatto. Lo sfondo ombreggiato mette in risalto il suo volto e le sue mani, attirando lo sguardo sulla sua espressione pensosa e sulle trame del suo abbigliamento.

Rispetto agli autoritratti di Albrecht Dürer, che prendono anch'essi in prestito la posa dei maestri italiani, la versione di Rembrandt appare più personale, meno incentrata sull'idealizzazione e più sull'autoesame. La storia iniziale del dipinto non è completamente documentata, ma probabilmente rimase in possesso di Rembrandt per un certo periodo, come era comune con i suoi autoritratti. Nel corso dei secoli, passò attraverso diverse collezioni europee prima di entrare nella National Gallery di Londra, dove è esposta oggi. L'opera si trova a un bivio nella carriera di Rembrandt: dipinta all'apice del suo successo iniziale, subito dopo il suo matrimonio con Saskia e prima delle difficoltà finanziarie e personali che avrebbero segnato i suoi anni successivi.

Oggi, Autoritratto con cappello e due catene è riconosciuto come una dichiarazione di identità artistica, che unisce la tradizione Barocca olandese con la grandezza del Rinascimento italiano.