Nell'autunno del 1888, Paul Gauguin e Émile Bernard si trovarono nel crogiolo della rivoluzione artistica a Pont-Aven, in Bretagna, forgiano quello che sarebbe diventato lo stile Sintetista. Fu durante questo scambio febbrile di idee che Gauguin dipinse Autoritratto con ritratto di Bernard, un'opera che si erge sia come manifesto che come ricordo della loro alleanza creativa. Il dipinto è notevole per il suo doppio ritratto: Gauguin si presenta accanto a una somiglianza dipinta di Bernard, un dialogo visivo che parla tanto di rivalità quanto di cameratismo.

Questo fu un periodo in cui gli artisti ridefinivano cosa potesse essere un ritratto, e la composizione audace di Gauguin divenne un punto di riferimento per il nuovo movimento. La tela cattura Gauguin in un momento di introspezione, il suo stesso volto reso con solidità scultorea, mentre l'immagine di Bernard appare sullo sfondo, incorniciata e appiattita. Lo sguardo fermo di Gauguin incontra direttamente lo spettatore, i suoi tratti illuminati da una luce chiara e uniforme, mentre il volto dipinto di Bernard sembra più distante, quasi spettrale. La collocazione del ritratto di Bernard all'interno del dipinto suggerisce sia omaggio che affermazione: Gauguin riconosce l'influenza del suo amico ma rivendica anche lo spazio come suo.

Le forme semplificate e i contorni audaci richiamano le vetrate delle chiese bretone, un motivo che entrambi gli artisti ammiravano. A differenza dei ritratti tradizionali, come quelli di Édouard Manet o Vincent van Gogh, quest'opera è meno incentrata sulla somiglianza e più sulla relazione tra artisti e l'atto stesso di dipingere. La provenienza esatta di Autoritratto con ritratto di Bernard non è completamente documentata, ma si concorda generalmente che Gauguin lo dipinse durante il suo soggiorno a Pont-Aven, prima della sua partenza per Arles. L'opera è rimasta in mani private per molti anni ed è ora parte di una importante collezione museale, dove viene studiata come un esempio chiave del Post-Impressionismo.

Questo dipinto segna un punto di svolta nella carriera di Gauguin, mentre si allontanava dalla tecnica impressionista verso lo stile simbolico e decorativo che avrebbe definito il suo lavoro successivo. Si erge come un testimone di un'amicizia breve ma trasformativa, catturando lo spirito di sperimentazione che presto avrebbe spinto entrambi gli artisti in direzioni radicalmente diverse.