Nel 1637, Anthony van Dyck si dipinse con un gesto che sarebbe diventato iconico: il baffo all'insù e la mano sinistra sollevata in un gesto ambiguo. Ciò che rende questo autoritratto così intrigante è il suo ruolo nella costruzione dell'immagine dell'artista come gentiluomo, e non semplicemente come artigiano. In un'epoca in cui i pittori lottavano ancora per il loro status sociale, van Dyck si presentò con l'eleganza e la sicurezza di un aristocratico.

L'autoritratto non era un ricordo privato, ma una dichiarazione pubblica: un manifesto dell'artista in olio. Si erge come uno dei diversi autoritratti creati da van Dyck, ognuno dei quali è sottilmente diverso, alimentando dibattiti in corso sul loro pubblico e sul loro scopo previsto. In Autoritratto con Baffo All'insù e Mano Sinistra Sollevata, van Dyck si cattura al culmine della sua carriera, guardando direttamente lo spettatore. La mano sinistra sollevata, con le dita delicatamente posate, potrebbe alludere all'atto di dipingere o ai gesti eleganti della società di corte.

Il suo baffo, cerato e arricciato, segnala sia la moda che la consapevolezza di sé, mentre il dolce gioco di luce sul suo viso e sul colletto di pizzo attira l'attenzione sui suoi tratti raffinati e sul suo abbigliamento. A differenza degli autoritratti introspettivi di Rembrandt, che spesso si rappresentava nell'ombra o con un accenno di vulnerabilità, van Dyck qui proietta sicurezza e raffinatezza, allineandosi con la corte inglese che serviva. La composizione suggerisce non solo un artista, ma un uomo che ha padroneggiato sia il suo mestiere che la sua immagine. La storia precisa di questo dipinto all'inizio non è completamente documentata, ma si concorda generalmente che van Dyck lo dipinse durante i suoi anni come Pittore Principale del Re Carlo I d'Inghilterra.

Che fosse destinato a un mecenate, a un amico o come pezzo dimostrativo, riflette lo stile cosmopolita che rese van Dyck famoso in tutta Europa. Nel corso dei secoli, il dipinto è stato ammirato per la sua finezza tecnica e presenza psicologica, ed è passato attraverso diverse collezioni notevoli. Oggi, si erge come un testamento delle ambizioni di van Dyck e dello status in cambiamento degli artisti nel XVII secolo, continuando a ispirare sia ammirazione che dibattiti accademici.