Quando Cantante con un Guanto apparve per la prima volta a Parigi nel 1878, catturò l'attenzione dei critici per la sua audace scelta di soggetto: una cantante di café-concert, colta in piena esibizione, con la mano guantata sollevata in un gesto drammatico. In un'epoca in cui la vita notturna parigina era sia celebrata che condannata, il focus di Edgar Degas sugli artisti delle affollate sale da musica della città fu visto come moderno e controverso. Il dipinto è uno dei diversi lavori in cui Degas esplorò il mondo dell'intrattenimento popolare, ma questa immagine particolare si distingue per la sua intimità e profondità psicologica.

I critici dell'epoca commentarono sulla "verità non edulcorata" della rappresentazione di Degas, notando come catturò non solo il glamour, ma anche la fatica e la tensione della vita dell'interprete. La cantante è sola, illuminata dalle dure luci del palco che mettono in risalto il luccichio del suo guanto bianco, con la bocca aperta in canto. Il braccio sollevato, guantato di bianco, attira immediatamente l'attenzione dello spettatore, suggerendo sia eleganza che una sorta di scudo tra l'interprete e il suo pubblico. Il suo sguardo è distolto, perso nella concentrazione o forse nell'emozione della musica, mentre lo sfondo scuro e indistinto allude a una folla invisibile.

La scelta di concentrarsi così da vicino sulla figura, escludendo l'ambientazione, conferisce alla scena un senso di immediatezza e isolamento. A differenza delle cantanti lucide e idealizzate di Édouard Manet in Nana, Degas presenta una donna lavoratrice colta nell'atto, mostrando la sua fatica e determinazione. I dettagli precisi della storia iniziale del dipinto non sono completamente noti, ma è chiaro che Cantante con un Guanto appartiene a un periodo cruciale nella carriera di Degas, quando era affascinato dalle vite degli artisti e dagli effetti della luce artificiale. L'opera fu probabilmente esposta in una delle mostre impressioniste della fine degli anni '70, dove contribuì ai dibattiti sulla modernità e sulla rappresentazione della vita contemporanea.

Nel corso degli anni, è passata attraverso diverse collezioni private ed è stata lodata per la sua composizione innovativa e la sua intuizione psicologica. Oggi è riconosciuta come un esempio chiave della capacità di Degas di combinare acutezza osservativa con empatia, offrendo una finestra sul vibrante, a volte duro, mondo dell'intrattenimento parigino.