Nessun altro soggetto affascinò tanto Anthony van Dyck quanto Maria Maddalena; la dipinse ancora e ancora, in stati d'animo e travestimenti diversi, nel corso della sua carriera. Il numero di dipinti di Maddalena a lui attribuiti è notevole, e ogni versione sembra indagare un aspetto diverso della sua leggenda: penitente, visionaria o perdonata. Questo interesse duraturo riflette sia l'intenso clima spirituale del Barocco sia la pietà personale dei mecenati di van Dyck, che apprezzavano la Maddalena come simbolo di pentimento e speranza. In questa versione, La Maddalena è catturata in un momento di devozione privata.

Guarda verso l'alto, i suoi occhi brillano di lacrime, le mani unite o premute contro il petto, come se fosse bloccata tra tristezza e desiderio. Il teschio al suo fianco è un memento mori, un promemoria della mortalità, mentre il libro aperto e la semplice drappeggiatura parlano della sua rinuncia ai piaceri mondani. La dolce e luminosa gestione della carne e del tessuto da parte di van Dyck le conferisce una vulnerabilità umana, in contrasto con le Maddalene più teatrali del suo maestro, Peter Paul Rubens.

Qui, il dramma è interiore, la luce cade delicatamente sul suo viso come se illuminasse una trasformazione interiore. Le origini precise di questo dipinto sono incerte; né la data né il mecenate originale sono conosciuti con certezza, e nel corso dei secoli è passato di mano in mano. Immagini di Maddalena erano molto ricercate nell'Europa cattolica durante la Controriforma, e le versioni di van Dyck furono copiate sia da seguaci che da ammiratori. Oggi, questa Maddalena si erge come testimonianza della capacità di van Dyck di mescolare intensità spirituale e realismo psicologico, e rimane un punto culminante della sua opera religiosa, invitando gli spettatori a contemplare sia la storia che l'anima di uno dei santi più enigmatici del cristianesimo.