엘 그레코의 작품 《성모와 아기 예수, 성 안나》만큼 학자들 사이에서 많은 논란을 일으킨 그림은 드물다. 정확한 의뢰는 불확실하지만, 이 작품은 예술가의 작품 중 드문 주제로 주목받으며, 현재 프라도 미술관에 있는 적어도 하나의 다른 버전이 존재한다. 그림의 소용돌이치는 에너지와 늘어난 인물들은 일부 사람들이 이것이 공공 전시가 아닌 개인적인 경배를 위해 의도되었을 것이라고 추측하게 만들었다.

그 이례적인 구성과 인물들 간의 부드럽고 거의 연극적인 상호작용은 1600년경 엘 그레코의 성숙한 스타일에 대한 논의의 기준이 되었다. 장면의 중심에는 성모 마리아의 어머니인 성 안나가 딸과 아기 예수를 보호하듯 앉아 있다. 엘 그레코는 친밀한 접촉의 순간을 선택했다: 안나의 손은 부드럽게 마리아의 어깨에 놓여 있고, 마리아는 앞으로 몸을 기울여 아기 예수를 관객에게 보여주고 있다. 세 사람은 삼각형의 포옹을 형성하고 있으며, 그들의 늘어난 형태와 표현적인 제스처는 엘 그레코의 후기 스타일의 전형적이다.

소용돌이치는 드레이프와 초자연적인 빛이 아기 예수에게 주목하게 하며, 그는 축복의 손을 들어 올리고 있다. 심리적 복잡성을 강조하는 레오나르도의 유명한 《성모와 아기 예수, 성 안나》와는 달리, 엘 그레코의 버전은 영적 즉각성과 세대 간의 신비로운 유대에 관한 것이다. 이 그림의 역사 속 여정은 완전히 기록되어 있지 않지만, 일반적으로 엘 그레코가 톨레도에서 다작하던 시기, 약 1600년에 창작된 것으로 여겨진다. 그 스타일은 예술가의 후기 양식을 반영하고 있으며, 그의 인물들은 더욱 늘어나고 색상은 더욱 대담해졌다.

이 그림이 현대 미술관 시스템에 들어가기 전의 출처는 불분명하며, 스페인에서 지역 후원자나 종교 기관을 위해 제작된 엘 그레코의 많은 작품들이 겪는 일반적인 운명이다. 오늘날 《성모와 아기 예수, 성 안나》는 예술가의 독특한 비전을 증명하는 작품으로, 비잔틴 전통과 스페인 르네상스의 표현적 정점을 연결하고 있다.